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第27章 烃与卤代烃,考法1 烯烃、炔烃和羰基的结构及性质 考法2 苯的同系物与苯的化学性质的区别,考点71 烃的结构与性质,1. 脂肪烃的组成、结构特点和通式,2脂肪烃的物理性质,3. 几种脂肪烃的化学性质,(1)烷烃的化学性质,取代反应,氧化反应(点燃氧化),分解反应(裂化或裂解),(2)烯烃的化学性质,加成反应,氧化反应 a.燃烧通式为 。 b.烯烃能被酸性KMnO4溶液氧化,使紫色KMnO4溶液褪色。,加聚反应,3. 几种脂肪烃的化学性质,(3)炔烃的化学性质,氧化反应 a.炔烃可使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。 b.燃烧通式为 。,加成反应,加聚反应,苯的同系物有且只有一个苯环,且侧链为烷基,如 ,其通式为 CnH2n-6 (n 7 )。,4.苯的同系物的结构特点,5.苯的同系物的化学性质,能发生取代、硝化、卤代反应,易被氧化,如能使酸性KMnO4溶液褪色。,【易错点睛】 (1)苯的同系物属于芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同系物。 (2)只含一个苯环的烃,也不一定是苯的同系物。,考法1烯烃、炔烃和羰基的结构及性质,1烯烃、炔烃的加成反应,(1)常见的加成试剂:X2、H-X、H-CN、H2、H-OH 等(X为卤素)。 (2) (3)可催化加氢的有机官能团 双键系列 三键系列 苯环系列,【易错点睛】双键上,连有两个氢原子的碳被氧化成 CO2;连有一个氢原子的碳最终被氧化成羧酸;无氢的碳被氧化成酮。,考法1烯烃、炔烃和羰基的结构及性质,2烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液的反应,烯烃和炔烃可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,使溶液紫色褪色。反应时分子中的不饱和键完全断裂,生成羧酸、二氧化碳或酮。 烯烃和炔烃在酸性高锰酸钾作用下,可以减短碳链,3. 判断烯烃是否存在顺反异构的方法,考法1烯烃、炔烃和羰基的结构及性质,(1)分子中要含有碳碳双键(C=C) 。,(2)碳碳双键(C = C)的同一个C原子上要连有两个不同的基团。,1氧化 2取代,考法2苯的同系物与苯的化学性质的区别,2.(1) 硝化 苯环受支链影响,支链的邻位、对位的 H 原子被活化,更易取代。,2.(2) 卤代 一般光照条件下发生烷基上的取代;用铁粉或 FeBr3 催化时,发生苯环上的取代。,例1,课标III理综201638题节选端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。,考法3 卤代烃的水解反应和消去反应的比较 考法4 卤代烃在有机合成中的应用,考点72 卤代烃的结构与性质,1.定义 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,其官能团为卤素原子。 2.物理性质 (1)沸点:比相同碳原子数的烷烃沸点高;一般卤代烃的沸点随碳原子数的增加而升高。 (2)溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。 (3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其他卤代烃的密度均比水大。 3.化学性质 (1)水解反应(取代反应)在NaOH的水溶液中加热 (2)消去反应在NaOH的醇溶液中加热,4.制备方法 (1)加成反应:不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 (2)取代反应:烷烃、苯、苯的同系物的卤代、醇和浓HBr共热 5.卤素原子的检验 观察沉淀颜色:若为白色,则卤代烃中卤素原子为Cl; 若为淡黄色,则卤代烃中卤素原子为Br; 若为黄色,则卤代烃中卤素原子为I。,【注意】取上层清液,这是因为第一步反应的产物是 NaX 和醇,可以溶解在水中,下层是未反应的卤代烃。,1.注意两种反应的条件 (1)卤代烃发生水解反应的条件, NaOH水溶液并加热。 (2)卤代烃发生消去反应的条件, NaOH醇溶液并加热。 2. 能发生两种反应的卤代烃的结构特点 (1)分子中只要有X,在一定条件下就能水解(X为卤素)。 (2)卤代烃分子中必须有- H才能发生消去反应。,考法3卤代烃的水解反应和消去反应的比较,1. 引入羟基 2. 引入不饱和键 3. 改变官能团的位置 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应, 又得到卤代烃,但卤素原子的位置发生了变化。 4. 改变官能团的数目 通过卤代烃的消去反应获得烯烃,再通过烯烃与X2的加成反应获得二卤代烃。 5. 进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键。,考法4卤代烃在有机合成中的应用,课标理综201736题节选氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下: 回答下列问题: (1)的反应试剂和反应条件分别是_,该反应的类型是_。 (2)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱,其作用是_。,例2,(3)G的分子式为_。 (4)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚( )制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。,例2,例2,例2,后续更加精彩,
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