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有机合成,导,学习目标 1.明确有机合成所遵循的原则。 2.熟悉常见的反应类型;知道常见的官能团之间的转化方法。 3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。 4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。,一、有机合成的过程 1有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定 和 的有机化合物。 2有机合成的任务 目标化合物分子骨架的构建和 的转化。 3有机合成的过程示意图 二、有机合成的分析方法: 1、正合成分析法(顺推法): (1)引入碳碳双键的方法 . (2)引入卤素原子的方法 . (3)引入羟基的方法 . 2、逆向合成分析法(逆推法) 三、 有机合成遵循的原则 1、原料: 2、步骤: 3、路线: 4、操作: 四、有机合成的思维结构,思,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,1.有机合成的概念,2.有机合成的任务,一、有机合成的过程,3.有机合成的过程,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,如何,?,尝试设计合成路线,二、有机合成的分析方法,1、正向合成分析法(顺推法),醇类消去、卤代烃消去、三键加成,烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇的取代,卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢(还原)、酯的水解,加深练习: 只用乙醇一种有机物(无机物可以任选),合成:,请同学们说出其过程,CH3CH2OH,2、逆向合成分析法(逆推法),基础原料,中间体,目标化合物,中间体,三、有机合成遵循的原则,1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2)尽量选择步骤最少的合成路线保证较高的产率。 3)满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,+CH3CH2OH,1,2,3,4,5,【学以致用解决问题 二】,产率计算多步反应一次计算,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%,合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异,解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式,四、有机合成的思维结构,请你写出反应各步的化学方程式及反应类型。,1. 以1-丙醇为原料合成甘油(丙三醇),其合成步骤如下:,1,2,3-三氯丙烷,甘油,议,展,评,2. 用逆合成分析法画出:由甲苯合成苯甲酸苯甲酯的关系图。,主要有机物之间转化关系图,水 解,水化,小结:,1、绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率,原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比,在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是( ),检,C,C,H,2,=,C,H,-,C,H,=,C,H,2,+,C,H,2,=,C,H,2,2、以异戊二烯 、 丙烯为原料合成:,已知:,3.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。,NaOH,
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