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第二章 第二节 芳 香 烃,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是什么？,苯,一、苯的结构与化学性质：,结构式,2）结构特点：,平面正六边形结构，非极性分子，键角120， C原子sp2杂化 碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的键（大键）,1、分子结构： 1） 分子式：C6H6 实验式：CH,结构简式,苯的结构比较稳定,练习1： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?,苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水发生化学反应而褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等,练习2：下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ）,BC,2、苯的化学性质,2）苯的取代反应（卤代、硝化）,（1）氧化反应（燃烧),但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。,（1）溴代反应 (苯与纯卤素单质+催化剂发生取代反应),无色液体，密度大于水,催化剂：Fe或者FeBr3,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,实验思考题：,烧瓶内充满红棕色气体，液体微沸，导管口有白雾，锥形瓶溶液中生成浅黄色沉淀,导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,导管口有白雾说明有溴化氢生成,因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。,与溴反应生成催化剂,玻璃管,a.原理,b.实验装置,（2）硝化反应（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）,温度计位置：,悬挂在水浴中,长玻璃管作用：,冷凝回流,3.浓H2SO4的作用： 催化剂 脱水剂,c.注意事项:,1.条件: 50-60水浴加热,4.纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体， 密度比水大。,2.加试剂顺序：,先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。,混酸配制：一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，及时搅拌。,5.制得的硝基苯因溶有NO2显淡黄色，可用NaOH溶液再分液除去,（受热均匀，便于控制温度）,（3）磺化反应,浓硫酸是反应物；,苯磺酸是一元强酸。,（苯分子中的H原子被磺酸基取代）,+ HOSO3H（浓）,（4）苯的加成反应 （与H2、Cl2),注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明苯比烯烃难进行加成反应。,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,与l2,与2,磺化反应,苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有单键的性质，又具有双键的性质。可以发生取代反应，在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。,苯的化学性质,易取代、难加成、难氧化,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,2.结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 不饱和度=4,苯环上的氢原子被烷基取代的产物，分子组成与苯相差一个或多个CH2。,CnH2n-6(n7整数),如：,3、简单的苯的同系物的命名,甲苯,乙苯,邻二甲苯,对二甲苯,间二甲苯,对甲乙苯,4、苯的同系物的物理性质,甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也可以作溶剂。,对比思考:,根据苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.,5、化学性质：,1）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,（鉴别苯和苯的同系物）,苯基和烷基相互影响使其性质发生了一定的变化,苯的同系物能被酸性KMnO4 氧化成芳香酸，不论侧链长短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化,苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理,烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化,、硝化反应,结论：苯环受侧链影响易被取代。,2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等取代),CH3对苯环的影响使其邻、对位氢活泼，取代反应更易进行,2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,、硝化反应,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,(卤代反应：,+ Cl2,比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象，以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。,【结论】,【学与问】P39,3）加成反应,苯的同系物不能与溴水发生加成反应（萃取）,苯与甲苯的区别,酸性KMnO4 溶液不褪色,苯不能被酸性 高锰酸钾氧化,酸性KMnO4 溶液 褪色,分层，上层 橙红色下层无色,甲苯能被酸性 高锰酸钾氧化,苯不能与溴反应,甲苯不能与溴反应,分层，上层 橙红色下层无色,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏煤焦油分馏得芳香烃,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。 合成炸药、染料、药品、农药等,b、石油的催化重整,【概念】 由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C10H8,C14H10,3、稠环芳香烃,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,【练习】,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,B,烃,链烃,环烃,脂环烃,芳香烃,（脂肪烃）,烯烃,二烯烃,炔烃,环烷烃等,【归纳】,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,苯的同系物,稠环芳烃,其它芳烃,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,火焰颜色浅，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,课堂练习： 1、下列物质属于苯的同系物是（ ）,A.,B.,C.,D.,B,2.下列各组中互为同分异构体的是（ ）,C D,3. 3.6g的某烃完全燃烧后的生成物通入足量石灰水中，充分反应后得到27g白色沉淀;又知该烃蒸气的密度为同温同压下氧气密度的3.75倍. 试求: 该烃的分子式 若该烃不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色,请写出它可能的结构简式并命名。,
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