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全国100所名校单元测试示范卷高三化学卷(十六)第十六单元有机合成及推断(90分钟100分)可能用到的相对原子质量:H 1C 12O 16Na 23Br 80第卷(选择题共45分)一、选择题(本题包括15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题意)1.下列反应不可能使碳链增长的是A.加成反应B.取代反应C.消去反应D.酯化反应解析:消去反应不可能使碳链增长。答案:C2.以乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl,可行的反应途径是A.先与Cl2加成,再与Br2加成B.先与Cl2加成,再与HBr加成C.先与HCl加成,再与HBr加成D.先与HCl加成,再与Br2加成解析:A项途径反应后产物为,不符合题意;B项途径反应后产物为,不符合题意;C项途径反应后产物为或,不符合题意;D项途径,乙炔先与HCl加成生成,再与Br2加成即生成,符合题意。答案:D3.下面是天津大学化工学院研制的2,6-二氯苯胺的合成路线:下列说法正确的是A.反应属于取代反应,反应属于加成反应B.反应属于取代反应,反应属于氧化反应C.反应属于取代反应,反应属于取代反应D.反应属于取代反应,反应属于加成反应解析:根据取代反应的定义,反应、均属于取代反应。答案:C4.下列4种有机物:CH3CHCHCN,其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为A.B.C.D.解析:该高分子的断键方式为,故D项正确。答案:D5.据报道,俄罗斯特种部队在解救人质时除使用了非致命武器芬太奴外,还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷。已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的氟烷有A.1种B.2种C.3种D.4种解析:互为同分异构体的氟烷沸点不同。氟烷的同分异构体有CF3CHClBr、CF2HCFClBr、CF2ClCFBrH、CF2BrCFClH,D项正确。答案:D6.有机物A的结构简式为,它可通过不同的化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。下列说法正确的是BCDEA.A与E互为同分异构体B.C能使溴水褪色C.1 mol D与NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量最多为3 molD.1 mol B最多能与5 mol H2发生加成反应解析:A到E发生了酯化反应,二者相差2个H、1个O,故A项错误;有机物C中含有碳碳双键,能使溴水褪色,B项正确;1 mol D最多消耗2 mol NaOH,C项错误;1 mol B最多能与4 mol H2发生加成反应,D项错误。答案:B7.已知在水溶液中存在平衡:。以稀硫酸为催化剂,当与O发生反应时,不可能生成的产物是A.B.C.C2H5OHD.C2OH解析:根据酯类物质水解的实质,该酯水解的化学方程式是+O+C2H5OH,A、C两项均正确;再根据题意,溶液中应有存在,故B项正确。答案:D8.已知2X+O22是原子利用率为100%的转化。下列对X的推断中不正确的是A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可使溴水褪色C.一定条件下,可用H2除去乙烷中的XD.与丙烯互为同系物解析:由题意可知X为CH2CH2,CH2CH2与H2发生加成反应时H2的量难以控制,C项错误。答案:C9.链状高分子化合物HOH可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到,则R是A.1-丁烯B.2-丁烯C.1,3-丁二烯D.乙烯解析:从链状有机物分析:合成该高分子化合物的单体为和HOCH2CH2OH,R经过加成、水解、氧化可生成,而其水解后的产物为HOCH2CH2OH,故该有机物为乙烯。答案:D10.某有机物A的化学式为C5H10O2,已知AE有如图转化关系,且C、E均不能发生银镜反应,则A的结构可能有A.1种B.3种C.5种D.7种解析:根据题意可知A属于饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯,故可先分析C5H10O2可能的结构:HCOOC4H9、CH3COOC3H7、CH3CH2COOC2H5、C3H7COOCH3。的水解产物中含有HCOOH,能发生银镜反应,故被排除。的结构有两种:CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2,后者水解产物之一是HOCH(CH3)2,其催化氧化的产物是,不能发生银镜反应,符合题意。的水解产物之一是乙醇,的水解产物之一是甲醇,其催化氧化的产物分别是乙醛和甲醛,均可发生银镜反应,均不符合题意。所以符合题意的只有一种。答案:A11.与官能团直接相连的碳原子上的氢原子称为-H。在碱催化下,具有-H的醛或酮能发生下列反应:RCHO+RCH2CHO据此推断,合成的两种醛为A.B.CH3CH2CHOC.CH3CHOD.HCHO解析:B项中两种醛反应生成(或);C项中的两种醛反应生成(或);D项中的两种醛都不含-H,不能发生上述反应。答案:A12.已知吡啶()与苯环性质相似。有机物M与磷酸在一定条件下形成磷酸吡醛,磷酸吡醛是细胞的重要组成部分。下列说法不正确的是+H3PO4H2O+M磷酸吡醛A.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.1 mol M能与金属钠反应,消耗2 mol NaC.1 mol磷酸吡醛与NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOHD.M与足量H2反应后所得有机物的分子式为C8H17O3N解析:醇羟基、醛基等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;1 mol M中含有2 mol ,故消耗金属钠2 mol,B项正确;1 mol磷酸吡醛水解生成1 mol M和1 mol磷酸,又吡啶与苯环性质相似,故直接连在吡啶环上的羟基也能与NaOH溶液反应,即1 mol磷酸吡醛最多消耗4 mol NaOH,C项错误;根据M的分子式为C8H9O3N,1 mol M可以消耗4 mol H2,故生成物的分子式为C8H17O3N,D项正确。答案:C13.如下是某物质的合成流程图,从A到最终产物需经过四步反应,第1、2、4步反应的反应类型正确的一项是AA.酯化反应、氧化反应、氧化反应B.氧化反应、氧化反应、酯化反应C.氧化反应、取代反应、氧化反应D.酯化反应、氧化反应、氧化反应解析:反应过程如下:A答案:B14.有机物A和B均由C、H、O三种元素组成,A、B互为同分异构体,均在酸性条件下水解,且均只生成两种有机物。下列说法正确的是A.X、Y一定互为同系物B.X、Y的通式一定不相同C.X、Y一定互为同分异构体D.X、Y可能互为同分异构体解析:根据题意可知A、B都属于酯,且有一种水解产物相同。解答此题可用举例法。假设A是HCOOCH2CH2CH3,B是HCOOCH(CH3)2,则C为HCOOH,X为HOCH2CH2CH3,Y为HOCH(CH3)2,X、Y互为同分异构体,符合相同的通式,故B项错误;互为同分异构体的有机物必定不互为同系物,故A项错误;假设A是,B是,则C是,X是,Y是,这种情况下X、Y不互为同分异构体,据此可知C项错误、D项正确。答案:D15.将1 mol某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成1.5 mol CO2,另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况下)H2。核磁共振氢谱表明该醇中有3种不同化学环境的氢,则该醇的结构简式为A.B.C.CH3CH2CH2OHD.解析:由题意知1 mol该饱和醇含有3 mol碳原子,含有n(OH)=22=1 mol,且该醇分子中有3种不同化学环境的氢,故A项符合题意。答案:A第卷(非选择题共55分)二、非选择题(本题包括6小题,共55分)16.(7分)烯烃A在一定条件下可以按下面的框图进行反应。已知D是2,3-二甲基-2,3-二溴丁烷。(1)A、D的结构简式分别是、。(2)E的系统名称是,C的核磁共振氢谱有个峰。(3)写出反应的化学方程式:。答案:(1);(各1分)(2)2,3-二甲基-1,4-丁二烯(2分);3(1分)(3)+2Br2(2分)17.(9分)褪黑素俗称为脑白金,是由哺乳动物和人类的松果体产生的一种激素,具有促进睡眠、抗衰老、调节免疫、抗肿瘤等多项生理功能,其水解的一种产物A的结构简式为。实验室欲以A为原料制备某化合物E,设计如下合成路线:AB()CD()E()试回答下列问题:(1)A的分子式为。(2)写出下列变化的有机反应类型:AB,CD。(3)A不能直接氧化成E,而要增加AB和CD两步反应,其作用是。(4)CD的化学方程式为。答案:(1)C11H14N2(2分)(2)加成反应;消去反应(各1分)(3)保护碳碳双键,防止其因氧化而破坏(2分)(4)+2NaOH+NaCl+2H2O(3分)18.(11分)已知酯类在铜铬氧化物(CuOCuCrO4)催化下与氢气反应得到醇:R1COOR2+2H2R1CH2OH+R2OH羰基可同时被还原,但苯环在上述催化氢化过程中不发生变化。下图为某有机物M的结构简式:(1)M分子中的含氧官能团为(填字母)。A.醇羟基B.酚羟基C.酯基D.羧基E.醚键(2)写出M在足量的NaOH溶液中发生反应的化学方程式:。将反应中生成的有机物用稀硫酸酸化,所得有机物N再与足量的溴水反应,最多可消耗Br2的物质的量为。(3)写出有机物M在铜铬氧化物催化下与足量H2反应的化学方程式:。(4)设(3)中生成的相对分子质量较大的有机物为P,则N与P的关系为(填字母)。A.同一种物质B.同系物C.同分异构体D.同素异形体答案:(1)BC(2分)(2)+5NaOH+Na2CO3+3H2O(3分);6 mol(2分)(3)+3H2+CH3OH(3分)(4)A(1分)19.(9分)1-溴异戊烷(CH3)2CHCH2CH2Br是有机合成的重要中间体,可用于生产染料、催化剂等,其沸点为121 ,易溶于CCl4,可由异戊醇与氢溴酸在硫酸催化作用下反应而得:(CH3)2CHCH2CH2OH+HBr(CH3)2CHCH2CH2Br+H2O。已知异戊醇的沸点为132.5 ,微溶于水,易溶于CCl4。实验室制备1-溴异戊烷的装置如图所示。请回答下列问题:(1)上述实验装置中长导管的作用是;导管末端插入CCl4中而不直接插入水中,除了能将挥发出的Br2、1-溴异戊烷等充分吸收外,另一个重要作用是。(2)将1-溴异戊烷的粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,有机物将(填“在上层”、“在下层”或“不分层”)。(3)在制备过程中,Br-可被氧化为Br2而引入杂质。欲除去Br2,可选用(填字母)。A.NaIB.NaOHC.NaHSO3D.KClE.NaHCO3(4)在制备1-溴异戊烷时,不能边反应边蒸出产物,其原因是。(5)在实验室中还可用NaBr、浓H2SO4和异戊醇为原料制备1-溴异戊烷。已知反应物的用量如下表:反应物NaBr98.3% 浓H2SO4异戊醇水用量0.30 mol35 mL(过量)0.25 mol30 mL若实验时1-溴异戊烷的产率为40%,则可制取1-溴异戊烷g。答案:(1)冷凝回流;防止倒吸(各1分)(2)在下层(1分)(3)CE(2分)(4)1-溴异戊烷和异戊醇的沸点相差较小,若边反应边蒸馏,会有较多的异戊醇被蒸出(2分)(5)15.1(2分)20.(10分)肉桂酸乙酯X是一种天然食用香料,可以从草莓、葡萄、香荚兰、霸王树等植物中提取。X能发生下列转化:已知:A的核磁共振氢谱有6个峰;F的结构简式为。请回答下列问题:(1)H的结构简式为。(2)反应中,属于加成反应的是(填序号)。 (3)反应的化学方程式为。(4)F的同分异构体中,遇FeCl3溶液发生显色反应,且能与碳酸氢钠溶液反应,其中的核磁共振氢谱中有4组峰,且峰面积之比为6211,符合条件的同分异构体数目为,写出其中一个的结构简式:。答案:(1)(2分)(2)(1分)(3)+H2O+CH3CH2OH(2分)(4)2(3分);、(写出一种即可)(2分)21.(9分)药物合成是有机化学的重要应用领域之一。某有机物A 只含C 、H 、O 三种元素,可用做医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘的作用。A 的相对分子质量不超过160,且A中含氧的质量分数约为41.6%。已知:A能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应;1 mol A与足量金属钠反应生成33.6 L(标准状况下)H2;A能与FeCl3溶液发生显色反应;A分子中苯环上相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。请回答下列问题:(1)A的分子式是;A 中含氧官能团的名称是。(2)写出A与Na2CO3溶液反应的化学方程式:。(3)A与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为,其反应类型为。答案:(1)C7H6O4;羟基、醛基(各2分)(2)+3Na2CO3+3NaHCO3(2分)(3)+2Cu(OH)2+4NaOH+Cu2O+6H2O(2分);氧化反应(1分)- 10 -
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