2020高考化学二轮复习课堂学案课件-大题题空逐空突破 有机合成路线的设计

有机合成路线的设计专题十大题题空逐空突破(十一)1.(2019南京高三三模)有机物G是一种医药中间体。其合成路线如下：12345请以 、和 为原料制备 。写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案1234512345解析由给出的原料，可以找出类似于流程中的“DEFG”转化，苯与CH3COCl可以发生取代反应生成 ，羰基与“RMgBr”发生加成反应生成羟基，羟基发生消去反应生成碳碳双键，然后碳碳双键与H2发生加成反应可生成饱和碳碳键，得目标产物。2.(2019苏锡常镇四市高三二调)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：12345已知：NH2与苯环相连时易被氧化；COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。请写出以A和D为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。12345答案12345解析将目标产物沿虚线断开 ，左侧为苯甲酸，可以由甲基氧化得到，右侧 可以由原料 氧化得到，要将两种原料相连，可以模仿D到E的反应，即苯环上的氯原子与酚羟基上的氢原子结合成HCl，苯环上的氯原子可以甲苯发生氯代反应而得，由题设信息知，若苯环上有羧基时，再连其他取代基时，在间位出现，所以甲苯应该先氯代，然后再将甲基氧化成羧基，氨基氧化成硝基可以模仿流程中的G至H。3.(2019南通、扬州、泰州、宿迁四市高三一模)苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下：12345请写出以 、乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。12345已知：。答案12345解析要合成的目标产物中存在酰胺键，类似于流程中C至D的转化，所以要合成 和 ，流程中B至C为硝基转化为氨基，所以甲苯可以先硝化，再还原硝基得氨基。乙醇氧化得乙酸，运用已知条件的信息，由乙酸可得 。4.(2019泰州高三期末)那可汀是一种药物，该药适用于刺激性干咳病人服用，无成瘾性。化合物I是制备该药物的重要中间体，合成路线如下：12345写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案1234512345解析原料 在流程E至F中出现，且E中含有醛基，所以将先水解，然后再氧化即可生成苯甲醛。与 反应生成 ，对比要合成的物质 ，还要加入一个苯环，故可以模仿F至G，亚氨基上的H可以与醛基反应，与苯甲醛可以反应生成 ，继续模仿G至H和H至I，可以形成含氮的环，以及去除两个甲氧基，得到目标产物。5.(2019扬州考前调研)化合物H是一种抗血栓药物，其合成路线流程图如下：12345已知：；。写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。12345答案12345解析由原料对比，类似于流程中A至B的反应，继续可发生B至C的反应，生成酰胺键，但是目标产物中还多一个酚羟基，故 可以先硝化生成 再根据“已知”，硝基可以还原为氨基，氨基可以转化为酚羟基。，本课结束更多精彩内容请登录：