学生讲义 第三章有机化合物 甲烷 4

学生讲义课内探究案】第三章有机化合物第一节最简单的有机化合物甲烷重庆市铜梁中学校 左先群【课程三维目标】知识技能 1、甲烷的结构特点，电子式、结构式2、甲烷的物理性质和化学性质3、同分异构体和同系物的现象过程方法 1、实践活动，通过动手做甲烷的分子模型，理解正四面体结构，培养空间想象能力2、通过学习同分异构体，培养学生分析问题的能力情感态度 1、从有机物种类繁多，体验物质世界的多样化2、认识物质结构，理解本质结构与化学现象的内在联系【课前预习案】了解：（教辅 6768 页）1、什么是有机物？2、为什么有机物的种类繁多？3、有机物的特点4、有机物的元素组成及分类 5、有机物的发展甲烷：一一看教材，利用身边的材料做出CH4的结构模型1、确定甲烷化学式的方法2、利用碳元素的成键特征，去推敲并掌握CH4的空间结构、电子式、结构式3、掌握CH4的组成、结构、性质4、掌握取代反应概念、类型、特点，以及CH4与Cl2反应的实验和相关计算5、CH的燃烧反应6、了解CH4的实验室制法概述1、什么是有机物？世界上绝大多数的含碳化合物，都是有机化合物，简称有机物。CO、CO2、H2CO3（碳酸）、CO32-（碳酸盐）、HCO3-（碳酸氢盐）、金属碳化物（CaC2）、金刚砂（SiC）、KSCN（硫氰化物）、KCN（氰化物）、KOCN（氰酸盐）等含碳化合物结构、性质与无机 物很相似，这些物质不称为有机物。2、为什么有机物的种类繁多？（结构特点） 碳原子最外层有4个电子，既不易失去电子，也不易得到电子，通常与其它原子共用 电子形成 4 个共价键 碳原子不仅可以与其它原子形成共价键，碳原子之间也可形成共价键，碳原子之间可以形成碳碳单键（C C）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C三C） 碳原子之间成键后，可以形成长长的碳链或者是碳环，还可以有支链 相同碳原子数和其他原子种类和数目的化学式，可存在不同的结构。3、有机物的性质特点 有机物在固态时多数属于分子晶体，其熔沸点较低，硬度小 绝大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯、CCl4等有机溶剂 （相似相溶原理一一结构与组成相似） 绝大多数有机物为非电解质，不导电 绝大多数有机物热稳定性差，受热易分解，熔点较低、易燃烧 有机物所起的反应复杂，且慢，常有副反应发生，且通常需要加热或使用催化剂，故用“f”表示反应生成4、有机物的元素组成及分类 元素组成：C、H、O、N、P、S、卤素等，主要为非金属元素（CH3COONa为有机物，属于离子化合物；叶绿素为有机物，其中含有Mg元素） 简单分类烃 烷烃烯烃炔烃苯及苯的同系物（只含有C、H元素）（含氧衍生物）羧酸、醇、酚、醚、醛、酯；（含氮衍生物）酰胺等 烃的衍生牛L （含卤衍生物）卤代烃等等高分子化合物（天然的、人工合成的）5、有机物的发展 发现有机物测定元素组成初步探讨合成研究结构大量深入地探讨有机合成（创造新物质）运用于生物工程，进行高效、无污染的化学产业6、有机物与无机物的比较教辅 68页 2比较碳酸、尿素、氰酸铵结构简式：OHO COH0H2NCNH2NH 0C=N4化学式：H2CO3CO(NH2)2NH OCN4结论：有机物和无机物并无绝对的界限甲烷引言：烃最简单的有机物种类，只含有C、H两种元素（CH4为最简单的烃）烃完全燃烧产物为co2、h2o，但燃烧产物为co2和h2o除了烃之外，还有含氧衍生物一、甲烷的分子结构化学式电子式 结构式空间构型结构简式HHCH4H： C H叶厂H HH正四面体CH4最简式 球棍模型 比例模型实验式）CH4指导阅读：成才之路必修二 教辅资料 69 页有机物结构和组成的几种表示方法1、证明CH4为空间正四面体结构的依据：CH2Cl2只有一种结构CH为非极性分子2、结构简式一一比结构式简单，比化学式复杂，表示出特殊价键的连接方式；将C所 连的H原子全部合并，用脚标表示个数；同一 C上所连的相同基团也可合并，用括号括起 来，用脚标表示个数；相连的同一基团也可合并，用括号括起来，用脚标表示个数。化学式 结构式 结构简式 化学式 结构式 结构简式举例：C2H6C2H4C2H6OC2H4OC2H4O2C2H23、CH4是最简单的烃，是含量最低的烃（含C）,是含量最高的烃（含H_ ）, 是式量最的烃（CH4式量为16）,是最轻、密度最小的烃（密度为0.717gL-1）lmol的CH中，碳、氢原子的质量比为，碳、氢原子的物质的量之比为,含molCH 键二、cH4的物理性质甲烷俗称沼气、坑气、天然气、瓦斯，常温常压下，ch4为色、味，溶于水的气体，密度比空气可燃冰CH形成的笼状水合物存在与用途教辅 68 页 右下方 1三、ch4的化学性质4CH4（C为价, H为价, 价的C为最低价态，具有还原性）C-H键的键能为413kJmol-1，比较大，使C-H不易断裂，一般情况下，CH与强酸、 强碱，酸性KMnO4溶液、溴水、氯水等强氧化剂均不发生反应。氧化反应阅读教材：CH4是一种优良的气体燃料，通常状况下，1 molCH4在空气中完全燃烧，生占燃成 CO2 和 H2O，并放出热量 CH（g） +2O2（g）CO2（g） + 2H2O（l）；AH=890k Jm ol-1有淡蓝色火焰1、ch4是一种很好的燃料，易于燃烧，并放出大量热2、怎么样证明燃烧产物为CO2和H2O?3、 点燃CH4之前应。 凡是可燃性气体在点燃之前都应该有这一步操作。CH4在空气中的爆炸极限5%15.4%纯O2 5.4%59.2%混合易爆的气体：H2O2、CH4O2、H2F2、h2Cl2、CH4Cl2（g）等在天然气中常混极少量的H2S气体（臭鸡蛋气味）来检验运输CH4的管道是否漏气4、区分CO、H2、CH4气体练习：将x molO2、y molCH4、z molNa2O2放入密闭容器中，在150C条件下不断用电火花 引燃，最后容器内压强为0，贝Ix： y： z=注意： CH4 虽说有还原性，能发生氧化反应，是指的能燃烧，但不能被强氧化性酸（浓 H2SO4、浓HNO3等）和酸性KMnO4溶液氧化，也不能与溴水、氯水反应取代反应 实验探究：教材 61 页阳光直射会产生爆炸光亮处反应慢，黄绿色逐渐变浅，有油状液滴附着在试管内壁上，液面逐渐上升， （试管内略有白24+Cl2雾），取试管内的液体加入 AgNO3 溶液和稀HNO3，有白色沉淀生成（溶液变浑浊）或用pH试纸检验得试管内的溶液呈酸性 阴暗处，不反应学生讨论说明光对该反应有作用理解：1、反应条件：光亮、干燥、无水体系（不能用氯水，要用氯气）2、该反应是一步一步进行的，即生成次序为CH Cl CH ClCHC1CC132234但并不是所有的CH4均全反应生成CH3Cl后，再由CH3Cl生成CH2Cl2，而是有的CH4 分子生成CH3Cl，再生成CH2Cl2的过程中，同时还有CH4发生这样的过程，相当于跑 步时的起跑的时间不一致、跑步的距离也不一致，导致最终有四种有机物生成3、常温下：油状物为CH2C12、CHCI3、CCI4的混合物；CH3Cl为气体4、生成的有机物有4种，均不溶于水CH3Cl为气体，使得最终液体不能充满整支试管。CH3Cl为极性分子CH2Cl2可用于证明CH4为空间正四面体结构。CH2Cl2，无色油状液体，为极性分子CHCl3也称氯仿，是一种良好的有机溶剂；CHCl3，无色油状液体，为极性分子CCl4也是一种良好的有机溶剂，可用于灭火，现也不怎么用，因为会产生一些有害物质。CCl4，无色油状液体，为非极性分子5、生成物中，最多的产物是无机物HCl，可采用水洗法将HC1与有机物进行分离6、有关CH4取代反应的计算烃发生取代反应（卤代反应）时，1mol Cl2（纯卤素单质）只能取代ImolH,同时生成1molHCl（卤化氢）了解：CH4的分解反应（说明C-H可在一定条件断裂）4CH 隔绝空气aCH41000 cC 2 H2C炭黑，用于橡胶工业，制颜料、油墨、油漆等 h2可用于合成nh3或汽油等电弧2 CH 电弧HC=CH +3 H4500c2补充:CH4无色无味的气体，极难溶于水，密度比空气小。决定结构L稳定性：甲烷不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。反应燃烧法确定甲烷（烃或烃的含取代反应化学式的方法一定质量的CH或CHO充分燃烧，生成CO2和H20,测定两者的质量，求出C、Hx y x y z 2 2的质量，将其总和与原有机物相比。若相等，则为烃，若不等，则为含氧衍生物。例 1： 化学上常用燃烧法确定有机物的组成，如图所示是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置（支撑和夹持装置已省略）。其原理是在电炉加热时用纯氧氧化管内的样品，根据（1）（2分）A装置的分液漏斗中盛放的物质是。（2分）C装置中的CuO的作用 。（4分）F装置中的所盛的物质是，它的作用是。（2分）若将B装置去掉，对实验造成的影响是。（2分）若准确称取3.4g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧冷 却后，称得D管质量增加2.7g, E管质量增加5.5g，则该有机物中元素的物质的量之比 为：。（4分）能否根据中比值，确定该化合物的分子式。（填“能”或“不能”）若能，其理由是，若不能，则不用回答此空。（2分）若该物质为醇，且不能发生消去反应，请写出其结构简式（注意：一个C上不能 连有多个OH）练习1、某烃含C、H两元素的质量比为3： 1,该烃对He的相对密度为4,试确定该烃的 化学式练习2、某烃含C、H两元素质量比为4： 1，该烃在标况下密度为1.3393gLT，求该烃的 化学式练习3、某气态烃对空气相对密度为2,在02中充分燃烧室1.16g这种烃，并将所得产物通 过装有无水 CaCl2 的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它 们依次增重1.8g和3.52g，求这种烃的化学式烃燃烧规律CH + （x+y ）0 点燃A xCO + y HOx y422 2 2规律一物质的量相同的烃完全燃烧时，耗氧量=（x+ 4），其数值越大，耗氧量越多。规律二等质量的烃燃烧时，耗氧量的比较方法是：将这些烃简化为CHx,若x越大，则耗氧量越大。例2：等质量的下列烃完全燃烧时，消耗02最多的是（）ACH4BC2H6CC3H6DC6H6规律三 最简式相同的有机物，只要总质量一定，不管怎么混合，其完全燃烧消耗02的总 量以及生成的C02和H20都是一样的。例3：下列各组中等质量的物质，完全燃烧后消耗02的质量相等的是（）A.CH。C2H4B。2钛C6H6C。乂气。点叫D。乂钛规律四1体积的CxHy完全燃烧时，有下列关系存在：1、若生成的H20是以液态形式存在，或生成的H20被浓H2SO4（无水CaCjp吸收之后, 气体体积肯定减小，且减少量=（1+4 ）2、当反应后温度要100C以上时，H20为气态。此时体积变化为：V=V 后一V 前=丁 一 1若y=4，则反应前后气体体积不变； 若yV4,则反应后气体体积减小； 若y4,则反应后气体体积增大练习4：将一种由乙烷和丙烷组成的混合气体完全燃烧，生成3.52gCO2和1.98gH2O，贝I原 混合气体中乙烷和丙烷的体积比是。练习5：乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，先将产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增重2.07g, 然后通过Na2O2，Na2O2增重2.24g。混合气体中乙烷和丙烷的体积比为。烃化学式的推断一同时阅读教辅68页5、有机物分子式的确定M=22.4X pM=DXMrM=m/nCH元素的质量比CH元素的质量CH元素的质量分数 燃烧产物的质量 燃烧产物的物质的量最简式相对分子质量化学式练习6、某烃化学式为CxHy（x10），其式量是10y+6,燃烧26.5g该烃生成标准状况下的 C02为44.8L，求该烃的化学式取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成化合物叫做卤代烃 (CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4)乙醇与乙酸在一定条件下反应生成乙酸乙酯，称为酯化反应，也属于取代反应 卤代反应的相关计算：例 2 ：若使 0.5mol CH4 完全和 Cl2 发生取代反应，并生成了相同物质的量的四种取代物，则 所需n (Cl2) = mol,生成n (HC1) = mol,恢复至室温时，n(气体)=mol。引申：mol CH4与x molCl,反应恰好完全反应(即CH4与Cl2均没有剩余)，生成b molCCl、 c molCH2Cl2、d molCHCl3、e molCCl4 和 ymol 的 HCl则据C守恒有a (CH4)= 据Cl守恒有x (Cl2) = = 练习7：在光照下，将a mol的CH4与足量Cl2反应，测得生成的CH3CX CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量之比是2 ： 1 ： 1 ： 2，则消耗的Cl2的物质的量为mol。练习8、：若要使0.5molCH3CH3 (乙烷)和Cl2发生取代反应，并生成相同物质的量的六种 有机取代产物，则需Cl2的物质的量为 mol。练习 9：在下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是()A.氯气与氢气反应B.氯气与甲烷反应C.氧气与甲烷反应D.次氯酸的分解取代反应与置换反应的区别教辅70页置换反应的类型：、金属置换出金属1、溶液中的置换强制弱 如 FeCuSO = FeSO Cu442、铝热反应在高温下用Al冶练金属，铝与金属氧化物的混合物称为铝热剂铝与金属氧化物(该金属的活泼性比铝弱)用高温条件引发反应、FeO、FesQ、WQ、V?/ MnQ、CrQ 等3、利用勒夏特列原理的金属置换金属NaKClNaCl+K f4、 4NaTiCl4、金属置换非金属4NaCl+ Ti1、金属与H2O、H2O(g)或非氧化性酸反应置换出H2点燃2、2Mg+CO = 2MgO+C三、非金属置换出非金属1、非金属同主族的置换：卤素（Cl2、Br2、I2）、O2置换出S、C置换出Si 2KC1C3 +打=2KIO3 + Cl2（I2 作还原剂）2、不同主族之间的置换：Cl2（Br2、I2）置换出S高温C+H2C（g）=CC+H23C12 + 2NH3（不足）二 N2 + 6HC1 （NH3过量生成 NHCl）高谥Si+4HF= SiF4 + 2H2 tSiCl4 + 2H=Si+4HCl四、非金属置换出金属 用C、H2、Si等作还原剂与金属氧化物反应冶练金属（金属为金属活动顺序表中从ZnCu）WC +3HW+3HC322