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第2课时 氨基酸和蛋白质,一、氨基酸的结构和性质 1.概念：氨基酸是_取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。 2.结构：,氨基,NH2,COOH,3.性质： (1)两性。 电离 氨基酸分子既含有氨基又含有羧基，通常以两性离子的形式存在，溶液的pH不同，可发生不同的解离。 所以氨基酸既可以与酸反应又可以与碱反应。,与盐酸反应：(以甘氨酸为例，下同) 与NaOH反应：,(2)成肽反应。 在酸或碱存在的条件下加热，一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水形成含有肽键( )的化合物的反应，称为成肽反应。,4.常见的几种-氨基酸,H2NCH2COOH,氨基乙酸,3-甲基-氨基丁酸,二、多肽 1.肽的概念： 一个-氨基酸分子中的_与另一个-氨基酸分子中的 _脱去一分子水形成含有肽键(_)的化合物。如下：,羧基,氨基,2.肽的分类：,3.肽的形成：如甘氨酸和丙氨酸可以形成两种二肽，反应方程式为,三、蛋白质 1.含义：蛋白质是由_按一定的顺序，以肽键连接起 来的生物大分子，分子中通常含有50个以上的肽键，相对分子 质量一般在10 000以上，有的高达数千万。 2.组成：蛋白质是由_等元素组成，有些蛋白质 含有_，少量蛋白质还含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。,-氨基酸,C、H、O、N、S,P,3.分子结构：-氨基酸分子脱水缩合成多肽时是按一定的线性顺序排列的，这就是蛋白质的基本结构，称为一级结构；在一级结构的基础上，逐步形成二级结构、三级结构、四级结构。 4.生理功能：每种蛋白质都具有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。,四、酶 1.酶的含义：酶是具有生理活性的_，对于许多有机化学反应和生物体内的复杂化学反应具有很强的催化作用。 2.酶的催化作用特点： (1)条件温和，不需加热； (2)具有高度的_； (3)具有_作用。,蛋白质,专一性,高效催化,1.辨析下列说法的正误： (1)人体所需的氨基酸都能在人体内合成。( ) (2)氨基酸既能与强酸反应，也能与强碱反应。( ) (3)多肽、蛋白质都具有两性。( ) (4)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。( ) (5)酶的催化作用是温度越高越好。( ),【答案解析】 (1)。分析：构成天然蛋白质的氨基酸有20种，其中8种是人体不能合成的，需要从食物中摄取，这8种氨基酸称为必需氨基酸。 (2)。分析：氨基酸因含有氨基和羧基而具有两性，因而既能与酸反应又能与碱反应。 (3)。分析：多肽、蛋白质都含有氨基和羧基，因而具有两性。 (4)。分析：只有含苯环的蛋白质遇浓硝酸才会显黄色。 (5)。分析：酶的本质是蛋白质，较高的温度会使蛋白质变性，失去生理活性。,2.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( ) A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式是 B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素 C.人体内所有氨基酸均可以相互转化 D.两分子氨基酸通过脱水缩合形成二肽,【解析】选C。在人体内能够通过转氨基作用形成的有12种非必需氨基酸，由于人体无法产生某些中间产物，所以有8种氨基酸必须从食物中获得，故称之为必需氨基酸。,3.下列物质中属于氨基酸的是( ),【解析】选D。氨基酸中既有COOH又有NH2，对照各选项， 只有D项符合。C项的分子中和氨基酸类似之处在于同一个碳原 子上连有NH2和 ，但羰基与羧基不同，没有酸性。所 以C项不属于氨基酸。,4.下列有关说法正确的是( ) A.蚕丝、羊毛、棉花的成分都是蛋白质 B.蛋白质溶液不能产生丁达尔效应 C.蛋白质溶液中加入CuSO4溶液产生盐析现象 D.蛋白质在紫外线的照射下将会失去生理活性,【解析】选D。蚕丝、羊毛的主要成分是蛋白质，棉花的主要成分是纤维素；蛋白质溶液是胶体，能产生丁达尔效应；CuSO4是重金属盐，其溶液能使蛋白质发生变性；蛋白质在紫外线照射下也会发生变性而失去生理活性。,5.要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性质，应向其中加入( ) A.饱和Na2SO4溶液 B.浓NaOH溶液 C.少量NaCl D.浓BaCl2溶液 【解析】选A。蛋白质发生盐析的条件是加入较多量的轻金属盐或铵盐，A项对；C项中少量NaCl能促进蛋白质的溶解，B、D项中强碱、重金属盐使蛋白质变性。,6.当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是( ),【解析】选D。将所给蛋白质片断按 中碳氮键断裂的 方式切断，断开后 加OH，NH加H，分别组装成各种 氨基酸。根据所得氨基酸的结构，找出水解不可能产生的氨基 酸。,一、氨基酸的性质 1.两性：,2.脱水缩合： (1)两分子氨基酸脱水缩合形成二肽。,(2)分子间脱水成环。,(3)分子内脱水成环。,(4)同种氨基酸缩聚成高分子化合物。,【点拨】 氨基酸的缩合 (1)氨基酸缩合机理为 ，脱去一分子水后形 成肽键( )，肽键可简写为“CONH”，不能写为 “CNHO”。 (2)多肽、蛋白质水解时，断裂CONH键中的碳氮键，形成COOH和NH2。,【微思考】 (1)氨基酸形成蛋白质时，氨基酸的个数与肽键数、生成的水分子数有什么定量关系？ 提示：氨基酸形成蛋白质时，氨基酸的分子数、肽键数和反应过程中生成的水分子数之间存在以下定量关系：n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子，形成(n-1)个肽键。,(2)甘氨酸分子和丙氨酸分子混合，最多可形成几种二肽？并写出二肽的结构简式。 提示：4种。,【过关题组】 1.(2014泰安高二检测)A、B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在CH3，则化合物A的结构简式为_。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。则化合物B的结构简式为_。 (3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简式为_ _。,【解题探究】 (1)蛋白质在一定条件下的水解产物是什么？其分子中含有哪些官能团？ 提示：蛋白质的水解产物为氨基酸，氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。,(2)C9H12的芳香烃有几种结构？写出其结构简式。 提示：8种。,【解析】(1)天然蛋白质水解产物是-氨基酸，由分子式 C9H11O2N和-氨基酸的概念，可知A的组成为 C7H7应是 或 由A中不含甲基可知苯环不直接连碳原子。综上所述，A的 结构简式为,(2)题目中提示化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1，3，5-三甲苯。 (3)A分子中的氨基(NH2)和羧基(COOH)可脱水形成 从而把两分子A结合成环状，结构简式为,答案：(1),2.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。,下列说法不正确的是( ) A.色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性,【解析】选D。A项，氨基酸能形成内盐，内盐中存在离子键，熔点较高，A项正确；B项，色氨酸在一定pH时，主要以两性离子形态存在，溶解度最小，易析出晶体，B项正确；C项，色氨酸含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，C项正确；D项，褪黑素的官能团为酰胺键，与色氨酸结构不相似，褪黑素不具有两性，D项错误。,【互动探究】(1)写出题1中第(1)小题的氨基酸与盐酸和NaOH反应的化学方程式。 提示：,2019/8/27,45,可编辑,(2)写出题1中第(1)小题的氨基酸发生缩聚反应的产物结构简式。 提示：,【变式训练】1.据杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 则下列说法错误的是( ),A.半胱氨酸属于-氨基酸 B.半胱氨酸是一种两性物质 C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体 D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为,【解析】选D。通过概念很容易判断出A、B项正确；C项，氨基酸可以与碱反应，但反应不能生成氨气，正确；D项，氨基酸脱水形成二肽时，其中一个分子中羧基脱掉羟基，另一个氨基酸分子中的氨基脱掉氢原子，结合形成肽键，D项错误。,2.(2014许昌高二检测)-氨基酸的水溶液中存在下列平 衡： 当把丙氨酸溶于水，处于电离 平衡状态，并使溶液呈强碱性时，则存在最多的溶质微粒是 ( ),【解析】选B。当加入强碱时，OH-和H3O+反应生成H2O，使上述电离平衡向左移动，其结果是溶液中 的浓度增加。,二、蛋白质的性质 1.蛋白质的水解：在酸、碱或酶的作用下，肽键断裂，碳原子连接羟基，氮原子连接氢原子。 肽键水解原理示意图：,2.盐析和变性的比较：,【警示】 (1)并非所有的蛋白质都发生颜色反应，只有含有苯环的蛋白质才具有此性质； (2)只有轻金属盐或铵盐的浓溶液才能使蛋白质发生盐析。,【微思考】 (1)下面是由两种氨基酸分子间互相结合而成的蛋白质： ，试写出水解后两种产 物的结构简式。,提示：由于氨基酸分子在缩聚时生成的是 所以蛋白质水解时断裂的必是 中的CN键，即 所以断键后生成物为 和,(2)肌肉注射前用酒精棉球擦拭皮肤的目的是什么？ 提示：病菌病毒的主要成分是蛋白质，酒精能使蛋白质变性，从而起到杀菌消毒的作用。,【过关题组】 1.(2014赣州高二检测)下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是( ) A.向蛋白质溶液里加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质析出，再加水也不溶解 B.向豆浆中加入少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐 C.鸡蛋清溶液加热时蛋白质能发生凝结而变性 D.蛋白质的水溶液能产生丁达尔效应,【解题指南】解答本题时应注意以下两点： (1)蛋白质的盐析和变性的区别。 (2)蛋白质是一种高分子化合物，其水溶液属于胶体。,【解析】选A。饱和(NH4)2SO4溶液能使蛋白质发生盐析，再加水可继续溶解，A不正确。石膏能使豆浆中的蛋白质凝结变为凝胶，即形成豆腐，B正确。加热能使蛋白质发生变性，C正确。蛋白质溶液中的蛋白质分子的直径在10-910-7m之间，能产生丁达尔效应，D正确。所以选A。,2.回答下列问题： (1)从鸡蛋白的溶液中提取蛋白质的方法有_和_。 (2)鸡蛋腐烂时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是_，说明蛋白质中含有_元素。 (3)误食重金属盐会中毒，这是因为_。 (4)浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈现_色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了_反应的缘故。 (5)鉴定一种织物的成分是真丝还是人造丝，可各取一小块进行_，这是因为_。,【解析】(1)提取蛋白质的方法可以从两方面考虑，一是让蛋白质沉淀出来，一是让其他物质分离出去；(2)鸡蛋腐烂时，蛋白质分解放出的硫化氢气体具有刺激性气味；(3)重金属离子会使蛋白质变性；(4)蛋白质可与浓硝酸等许多试剂发生特殊的颜色反应；(5)人造丝是合成纤维，真丝是蛋白质，两者灼烧时的气味不同。,答案：(1)盐析 渗析 (2)H2S 硫 (3)重金属盐会使蛋白质变性 (4)黄 颜色 (5)灼烧 真丝是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味,【变式训练】下列关于蛋白质的叙述中，正确的是( ) A.蛋白质溶液里加入(NH4)2SO4溶液可提纯蛋白质 B.重金属盐使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会引起中毒 C.温度越高，酶对某些反应的催化效率越高 D.任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色,【解析】选A。(NH4)2SO4不是重金属盐，加入(NH4)2SO4溶液，蛋白质会产生盐析现象，但盐析是一个可逆过程，加水后蛋白质又会溶解；BaSO4虽然属于重金属盐，但它既不溶于水，也不溶于酸，吞服后不能被人体所吸收，不会引起中毒；酶是一种蛋白质，在高温下发生变性而不再具有催化活性；不是任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色。,【提分必备关键点】 1.组成蛋白质的氨基酸几乎都是-氨基酸，其结构简式为 2.氨基酸具有两性，能与酸、碱反应生成盐，氨基酸通过成肽反应形成肽类化合物和蛋白质。 3.蛋白质是含有C、H、O、N、S等元素的一类高分子化合物。 4.蛋白质水解的最终产物是氨基酸。(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl的浓溶液会使蛋白质发生盐析；强酸、强碱、重金属盐、紫外线、加热等会使蛋白质变性。 5.可以通过颜色反应和灼烧来鉴别、鉴定蛋白质。,氨基酸和蛋白质的实验探究 【真题判断】(在括号内打“”或“”) (1)(2013广东高考)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基。 ( ) 分析：蛋白质的水解产物是氨基酸，氨基酸的官能团是羧基和氨基，故错误。,(2)(2013浙江高考)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。( ) 分析：(NH4)2SO4溶液加入蛋白质溶液中出现沉淀，属于蛋白质的盐析；CuSO4为重金属盐，可使蛋白质变性。 (3)(2011山东高考)蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解。( ) 分析：油脂虽然相对分子质量比较大，但它仍不属于高分子化合物，仍是小分子化合物。,(4)(2012浙江高考)丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽。( ) 分析：丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成4种二肽。,【案例探究】 蛋白质是由氨基酸通过肽键构成的高分子化合物，其中存在氨基和羧基，因此，它具有两性。蛋白质在水中的溶解性不同，有的能溶于水，如鸡蛋白；有的难溶于水，如丝、毛等。蛋白质除了能水解为氨基酸外，还能发生盐析、变性和颜色反应等。 为了证明蛋白质的以上性质，某化学实验小组做了以下实验：,实验一： 1.取一支试管注入2毫升的鸡蛋白溶液，慢慢的沿着试管壁加入24毫升硫酸铵稀溶液，无明显现象。 2.取一支试管注入2毫升的鸡蛋白溶液，慢慢的沿着试管壁加入24毫升饱和硫酸铵溶液，便有乳白色的沉淀析出。 3.将2毫升的带沉淀的溶液加入68毫升的蒸馏水中，沉淀逐渐溶解。,实验二： 1.取一支试管加入2毫升鸡蛋白，把试管放在酒精灯上加热，看到的现象是蛋白质凝结。把凝结的蛋白质放入盛有蒸馏水的试管中，凝结的蛋白不溶解。 2.取一支试管加入2毫升鸡蛋白，用滴管滴入重金属盐，如乙酸铅或硫酸铜等，试管中的蛋白质凝结。把凝结的蛋白质放入盛蒸馏水的试管中，凝结的蛋白质不溶解。 3.取一支试管加入2毫升鸡蛋白，用滴管加入2毫升的甲醛溶液，看到的现象是试管中的蛋白质凝结。把凝结的蛋白质放入盛蒸馏水的试管中，凝结的蛋白质不溶解。,实验三： 取一支试管加入1毫升的鸡蛋白溶液，用滴管滴入几滴浓硝酸，振荡，无明显现象，用酒精灯微热后，蛋白质凝结，变黄。,请思考回答下列问题： (1)轻金属盐、铵盐的溶液一定能使蛋白质溶液盐析吗？ 提示：不一定。由实验一的步骤1、2可知，只有轻金属盐或铵盐的浓溶液才能使蛋白质发生盐析。 (2)蛋白质的盐析是否影响了原来蛋白质的性质？ 提示：实验一中，盐析出的蛋白质仍然可以溶解在水中，说明蛋白质盐析后并不影响原来蛋白质的性质。,(3)由实验二分析使蛋白质变性的条件有哪些？ 提示：蛋白质变性的条件是受热、重金属盐以及一些有机化合物如甲醛、苯甲酸等。 (4)由实验三可知蛋白质发生颜色反应的同时发生了什么变化？ 提示：由“蛋白质凝结”可知浓硝酸能使蛋白质变性。 (5)蛋白质的变性是否可逆？是否影响了原来蛋白质的性质？ 提示：蛋白质变性后，加水不再溶解，说明蛋白质的变性是不可逆的，蛋白质的性质发生了改变。,(6)根据实验的结论，请思考如何检验豆腐中蛋白质的存在？ 提示：滴加浓硝酸，看到豆腐呈现黄色，说明豆腐中的蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应。 (7)请思考怎样区别棉线和毛线？ 提示：棉线的成分主要是纤维素，毛线的成分是蛋白质，用灼烧的方法可以鉴别纤维素和蛋白质，蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。,【探究归纳】 蛋白质的鉴别和分离提纯方法 1.鉴别方法： (1)灼烧产生烧焦羽毛的气味是蛋白质。 (2)遇浓硝酸变性产生黄色不溶物是蛋白质。 (3)磨浆过滤，取滤液，先加NaOH，再加入双缩脲试剂，出现紫色反应，就为蛋白质。,2.分离提纯方法： (1)根据蛋白质分子形状和大小的不同来纯化蛋白质。 蛋白质的一个主要特点是分子大，而且不同种类的蛋白质分子大小也不相等。由此可以用凝胶过滤法、超滤法、离心法及透析法等将蛋白质与其他小分子物质分离，也可将大小不同的蛋白质分离。,(2)根据蛋白质溶解度的不同来纯化蛋白质。 蛋白质的溶解度受溶液的pH、离子强度、溶剂的电解质性质及温度等多种因素的影响。在同一特定条件下，不同的蛋白质有不同的溶解度，达到分离的目的。盐溶与盐析，结晶，低温有机溶剂沉淀法。,(3)根据蛋白质受物理、化学等作用因素的影响(变性)来纯化蛋白质。 蛋白质易受pH、温度、酸碱性、金属离子、蛋白质沉淀剂、络合剂等的影响，用于各种蛋白质都存在差异，可利用这种差异来分离纯化蛋白质。,【探究体验】 (1)蛋白质溶液中含杂质Cl-，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl-，他这样做的错误是_； 正确除去其中Cl-的方法是_。,(2)现有淀粉和蛋白质胶体的混合液，要检验其中蛋白质的存在，可取混合液少许，向其中加入1 mL_，加热至沸，溶液显明显的_色，说明蛋白质存在。要检验其中淀粉的存在，可取混合液少许，加入_，溶液显明显的_色，说明淀粉存在。要把蛋白质和淀粉分离开，可进行的操作是_。,【解析】(1)AgNO3是重金属盐，加入它会使蛋白质变性；蛋白质溶液是胶体，可用渗析的方法除去Cl-。(2)蛋白质遇浓硝酸变黄色，可用其进行检验；碘遇淀粉变蓝，可用其检验淀粉的存在；淀粉和蛋白质溶液可利用蛋白质盐析的可逆性进行分离。,答案：(1)AgNO3是重金属盐，能使蛋白质变性 渗析 (2)浓硝酸 黄 碘水 蓝 向溶液中加入适量的饱和Na2SO4溶液，使蛋白质从混合液中分离出来,【巩固训练】美籍华裔科学家钱永健曾获得诺贝尔化学奖。帮助他获奖的是能发出鲜艳绿光的绿色荧光蛋白GFP(Green Fluorescent Protein英文名称的缩写)。下列对GFP结构和性质的预测不正确的是( ) A.GFP可以溶于水，且其水溶液可以通过滤纸 B.为了防止GFP变质，可以培养在福尔马林溶液中 C.GFP在一定条件下会发生水解，且水解产物一定只有-氨基酸 D.灼烧GFP会产生烧焦羽毛的气味,【解析】选B。GFP是一种蛋白质，具有蛋白质的结构特征和性质。在一定条件下能水解，最终生成氨基酸。蛋白质是天然高分子化合物，其水溶液是胶体，可以通过滤纸，A项正确；GFP是一种天然蛋白质，天然蛋白质的水解产物是-氨基酸，C项正确；灼烧蛋白质时会产生烧焦羽毛的特殊气味，D项正确；福尔马林溶液的主要成分是甲醛(HCHO)，它能使GFP变性，结构发生变化，B项错误。,2019/8/27,88,可编辑,
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