环己酮肟的制备PPT课件

1,第8讲环己酮肟的制备,.,2,一实验目的,学习和掌握醛、酮与羟胺生成肟的反应原理和实验方法。学习并掌握实验室制备环已酮肟的原理和方法。巩固在布氏漏斗上抽滤，用少量水洗涤等实验操作。,.,3,己内酰胺的用途?,己内酰胺聚合聚己内酰胺(尼龙6或棉纶)纺织品、汽车配件,环己酮肟的重排制备己内酰胺,.,4,第二步：环己酮肟的重排多步反应,己内酰胺的制备,第一步：环己酮肟的制备,.,5,二实验原理,本实验以环己酮和盐酸羟胺为原料制备环己酮肟。,本实验中乙酸钠要过量，原因是：乙酸钠弱碱性，起中和作用，使羟胺从盐酸羟胺中游离出来，与环己酮进行反应。并调节反应体系pH值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺利进行。实验中盐酸羟胺过量要过量，原因是：若环己酮过量，环己酮和环己酮肟的后处理比较复杂，难以提纯目的产物。,.,6,三、实验仪器与试剂,1.药品：环己酮7.8mL(7.5g，0.076mol)，羟qing胺n盐酸盐7g(0.1mol)，结晶乙酸钠10g(0.073mol)。2.仪器和材料：烧杯，锥形瓶、抽滤瓶、表面皿、玻璃棒，布氏漏斗。,表1主要试剂及产品的物理常数,.,7,物理常数与化学性质,环己酮(cyclohexanone)：分子量98.14，沸点155.65。无色可燃性液体，微溶于水，能与醇、醚及其它有机溶剂混溶。本品是有机合成中间体。环己酮肟(cyclohexanoneoxime)：分子量113.14，熔点89-90，棱柱体白色结晶。不溶于水，溶于乙醇和乙醚，本品是生产聚酰胺的重要原料。,.,8,四实验装置,图1搅拌反应装置,图2减压抽滤装置,.,9,五、实验流程,制备环已酮肟的一般过程：,.,10,制备环已酮肟的详细过程：,.,11,1.溶液配制,六实验步骤,环己酮溶液配制：在250mL锥形瓶中，加入50mL水和7g羟胺盐酸盐，摇动使其溶解。再加入7.8mL环己酮，摇动，使其溶解，备用。乙酸钠溶液配制：在100mL烧杯中，溶解10g结晶乙酸钠于20mL水中，备用。,问题：乙酸钠作用是什么呢？(探究问题一),中和羟胺盐酸盐中的盐酸，调节反应液pH值，使得羟胺与环己酮的缩合反应顺利进行。,.,12,2.粗产物的制备,六实验步骤,将乙酸钠溶液分5批加入到环己酮溶液中，边加边摇动锥形瓶，即可得粉末状环己酮肟。为使反应进行完全，用橡皮塞塞紧瓶口，用力振荡约5min。锥形瓶放入冰水浴中冷却。,提问：为什么要分批加入环己酮呢？(探究问题二),为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不必要的副反应或出现危险。,.,13,2.粗产物的制备,六实验步骤,将乙酸钠溶液分5批加入到环己酮溶液中，边加边摇动锥形瓶，即可得粉末状环己酮肟。为使反应进行完全，用橡皮塞塞紧瓶口，用力振荡约5min。锥形瓶放入冰水浴中冷却。,提问：为什么还需要激烈振荡呢？(探究问题三),环己酮与水溶液不互溶，而羟胺溶解在水中，环己酮与羟胺不能较好接触，因此反应不够彻底，激烈振荡使得环己酮与羟胺充分接触，反应完全，尽量转变为环己酮肟。,.,14,3分离(抽滤),六实验步骤,粗产物在布什漏斗上抽滤，固体每次用23ml水洗涤两次，抽干后，在滤纸上进一步地压干，尽量挤出水分。,4称重和计算产率,取出滤饼至表面皿，放在空气中晾干。产物可直接用作贝克曼重排实验，用差重法称重、计算产率。,.,15,1、数据记录,2、计算收率,七数据记录与计算,理论产量：8.6g,.,16,1、与羟胺反应时温度不宜过高。加完环己酮以后，充分摇荡反应瓶使反应完全，若环己酮肟呈白色小球状，则表示反应未完全，需继续振摇。2)加入的醋酸钠溶解慢，可研细后加入水中，或通过加热促使其溶解。3)加入醋酸钠的作用：使羟胺从盐的形式中游离出来，使之与环己酮的缩合反应顺利进行。调整PH值，形成CH3COONaCH3COOH缓冲溶液，PH约等于5。酸性过强对反应有负面影响，影响反应速度，产品遇酸会分解。4)反应容器要用冰水冷却。,八、注意事项,.,17,1、为什么把反应混合物先放到冰水浴中冷却后再过滤？答：为了让环己酮肟析出2、粗产物抽滤后，用少量水洗涤除去什么杂质？用水量的多少对实验结果有什么影响？答：洗去乙酸钠，用水过多会使产量偏低。,九、思考题,.,18,3、为什么要分批加入环己酮？答：为了避免剧烈反应，温度迅速上升。引起不必要的副反应或出现危险。4、为什么还需要搅拌或激烈振荡？答：环己酮与水溶液不互溶，而羟胺溶解在水中。环己酮与羟胺不能较好接触，因此反应不能彻底。激烈振荡使得环己酮与羟胺充分接触，反应完全，尽量转变为环己酮肟。,九、思考题,