(参考)高中化学烃的含氧衍生物第3节羧酸酯学案

（参照）高中化学第3章烃的含氧衍生物第3节羧酸酯学案1理解羧酸和酯的构成和构造特点。2理解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。3掌握乙酸和乙酸乙酯的构造特点和重要性质，理解乙酸的酯化反映和乙酸乙酯水解反映的基本规律。(重点)4掌握羧酸和酯之间的互相转化，学会它们在有机合成与推断中的应用。(重点)羧酸基本初探1羧酸(1)概念羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。通式为RCOOH，官能团名称为羧基。(2)分类(3)通性都具有酸性，都能发生酯化反映。2甲酸(1)构造特点构造简式，官能团：CHO和COOH。(2)化学性质具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反映。具有醛类的某些性质：能发生银镜反映，能与新制Cu(OH)2悬浊液反映。3乙酸(1)构成和构造(2)物理性质(3)化学性质酸的通性乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反映反映规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。反映实例(乙酸与乙醇反映)：CH3COOHH18OC2H5 CH3CO18OC2H5H2O探究升华思考探究1用什么措施证明乙酸发生酯化反映时是CO断键？【提示】使用同位素示踪法探究乙酸酯化反映中也许的脱水方式。乙酸(CH3COOH)乙醇(CH3CH218OH)方式a酸脱OH，醇脱H，产物：CH3CO18OC2H5、H2O方式b酸脱H，醇脱OH，产物：CH3COOC2H5、HO在乙酸乙酯中检测到了同位素18O证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反映的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。2两分子脱去两分子水生成的环状化合物的构造简式是什么？【提示】。认知升华1酯化反映的反映机理羧酸与醇发生酯化反映时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其他部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。H2O2酯化反映的基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反映。CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反映。HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反映。2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反映。此时反映有两种状况：HOOCCOOCH2CH2OHH2O2H2O(5)羟基酸的自身酯化反映。此时反映有两种状况以乳酸()为例：H2O2H2O+(n1)H2O题组冲关题组1羧酸的构造和性质1下列物质中，不属于羧酸类的是()A乙二酸B苯甲酸C硬脂酸 D石炭酸【解析】石炭酸是苯酚的俗名，不属于羧酸类，属于酚类。【答案】D2根据甲酸的构造()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不对的的是()A能与碳酸钠溶液反映B能发生银镜反映C不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D能与单质镁反映【解析】甲酸分子中含COOH，故能与Na2CO3、Mg反映；具有CHO，故能发生银镜反映；CHO还原性较强，能被Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，则能被酸性KMnO4溶液氧化。【答案】C3分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反映放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反映放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的构造，分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、，从而推知该有机物有4种不同的分子构造。【答案】B4酸牛奶中具有乳酸，其构造简式为。高档动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。(1)乳酸也许发生的反映有_(填序号)。取代反映酯化反映水解反映消去反映中和反映(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的构造简式按相对分子质量由小到大依次为_、_、_、_。【解析】【答案】(1)题组2羟基氢原子活泼性比较5苹果酸的构造简式为，下列说法对的的是()A苹果酸中能发生酯化反映的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反映C1 mol苹果酸与足量金属Na反映生成1 mol H2D与苹果酸互为同分异构体【解析】A由苹果酸的构造简式可知，具有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反映，该选项对的。B苹果酸中只有羧基能和NaOH反映，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反映，该选项错误。C羧基和羟基都能与Na反映放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反映生成1.5 mol H2，该选项错误。D此构造简式与题干中的构造简式表达的是同一种物质，该选项错误。【答案】A6已知咖啡酸的构造如图所示。有关咖啡酸的描述对的的是() A分子式为C9H5O4B1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反映C与溴水既能发生取代反映，又能发生加成反映D能与Na2CO3溶液反映，但不能与NaHCO3溶液反映【解析】A根据咖啡酸的构造简式可知其分子式为C9H8O4，错误。B.苯环和碳碳双键可以与氢气发生加成反映，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反映，因此1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反映，错误。C.咖啡酸具有碳碳双键，可以与溴水发生加成反映，具有酚羟基，可以与溴水发生取代反映，对的。D.咖啡酸具有羧基，能与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液反映，错误。【答案】C7下列有机物中不能与NaOH溶液反映的是()A BC DHCOOCH3【解析】具有酚羟基、羧基、酯基的物质均能与NaOH溶液反映，但只含醇羟基的物质与NaOH溶液不反映。【答案】A8某有机化合物的构造简式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质反映时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为()A333B321C111 D322【解析】1 mol该有机化合物需Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。【答案】B酯基本初探1构成构造(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，酯的一般通式为RCOOR，官能团是。(2)饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的构成通式为CnH2nO2(n2，整数)。2酯的性质【特别提示】(1)酯水解原理：。(2)酯在酸性条件下水解生成羧酸和醇，在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。探究升华思考探究1乙酸乙酯在碱性条件下的水解限度为什么比酸性条件下的水解限度大？【提示】乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减小了酸的浓度。平衡向正反映方向移动，从而使酯的水解趋于完全。2在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？【提示】可以增大反映物(乙醇)的物质的量，也可以把产物乙酸乙酯及时分离出来。认知升华乙酸乙酯的制取措施题组冲关题组1酯的构造和性质1水果糖是深受人们爱慕的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果，例如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不对的的是()A丁酸乙酯的构造简式为B它是由乙酸和丁醇发生酯化反映得到的C它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D它与乙酸乙酯是同系物【解析】丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反映得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。【答案】B2某酯C6H12O2经水解后得到相似碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，该酯是()AC3H7COOC2H5BC2H5COOCH(CH3)2CC2H5COOCH2CH2CH3 D【解析】由于酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，应是2丙醇()，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。【答案】B3某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为() AC14H18O5BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5 【解析】由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中具有2个酯基(COO)，结合酯的水解反映原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。【答案】A4.对甲氧基肉桂酸乙酯重要用于食品添加剂、香料、医药中间体，其构造简式如图所示，则下列有关说法中对的的是()A对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为C12H16O3B对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反映C在一定条件下，1 mol对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与1 mol H2加成D可用酸性高锰酸钾溶液辨别苯和对甲氧基肉桂酸乙酯【解析】A项，该有机物的分子式为C12H14O3，错误；B项，该有机物不能发生消去反映，错误；C项，1 mol该有机物最多可与4 mol H2发生加成反映，错误；D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，对的。【答案】D题组2乙酸乙酯的实验室制备5.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反映制得乙酸丁酯，反映温度为115 125 ，反映装置如右图。下列对该实验的描述错误的是()A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要通过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率【解析】A项，该反映温度为115 125 ，超过了100 ，故不能用水浴加热。B项，长玻璃管可以进行冷凝回流。C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反映。D项，增大乙酸的量可提高1丁醇的转化率。【答案】C6某研究性学习小构成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答问题：甲乙 丙(1)A试管中的液态物质有_。(2)甲、乙、丙三套装置中，不适宜选用的装置是_(填“甲”“乙”或“丙”)。(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反映，其化学方程式是_。【解析】(1)甲、乙、丙均为制取乙酸乙酯的装置，故A试管中盛的液态物质有：乙醇、乙酸和浓硫酸；(2)甲、乙、丙三套装置中不能用丙，由于丙装置中的导管插入B中的液体中，易导致倒吸现象；(3)试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液，能和混在生成物中的乙酸发生反映：2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O。【答案】(1)CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸(2)丙(3)2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O