2022年临泉一中度高三一轮复习《有机化学基础》知识点系统总结

临泉一中 2015-2016 年度高三一轮复习有机化学基础知识点系统总结一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1 个大气压、20左右）（1）气态：烃类：一般N(C)4 的各类烃注意：新戊烷 C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH 3Cl，沸点为-24.2 ）氟里昂（CCl 2F2，沸点为-29.8 ）氯乙烯（CH 2=CHCl ，沸点为-13.9 ）甲醛（HCHO ，沸点为-21）氯乙烷（CH 3CH 2Cl，沸点为12.3 ）一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8）环氧乙烷（，沸点为 13.5）（2）液态：一般N(C)在 516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷 CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；精选学习资料 -名师归纳总结-第 1 页，共 15 页 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色 H3Fe(OC6H5)6溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。二、重要的反应1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有 CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过与碱发生歧化反应3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、C C、OH（较慢）、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有 SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）2Al+6H+=2 Al3+3H22Al+2OH-+2H2O=2 AlO2-+3H2（2）Al2O3+6H+=2 Al3+3H2O Al2O3+2OH-=2 AlO2-+H2O（3）Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O Al(OH)3+OH-=AlO2-+2 H2O（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS 等等NaHCO3+HCl=NaCl+CO2 +H2O NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O NaHS+HCl=NaCl+H2SNaHS+NaOH=Na2S+H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S 等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等精选学习资料 -名师归纳总结-第 2 页，共 15 页H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。5银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有 CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2%的 AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3 H2O=AgOH +NH4NO3AgOH+2NH3 H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O 乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：CHO 2Ag(NH)2OH 2 Ag HCHO 4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O +2H2O HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O +5H2O OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O +4H2O HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O +3H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O（6）定量关系：COOH?Cu(OH)2?Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2Cu(OH)2Cu2O HCHO 4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX+NaOH=NaX+H2O 精选学习资料 -名师归纳总结-第 3 页，共 15 页(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长(10-10m)1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 加成，易被氧化；可加聚跟 X2、H2、HX、HCN 加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX 多 元 饱 和 卤 代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与 NaOH 水溶液共 热 发 生 取 代 反应生成醇2.与 NaOH 醇溶液共 热 发 生 消 去 反应生成烯醇一元醇：ROH 饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，OH 及 CO均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生 H22.跟卤化氢或浓氢卤 酸 反 应 生 成 卤代烃3.脱水反应:乙醇140 分 子 间 脱水成醚170 分 子 内 脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断 OH 键与 羧 酸 及 无 机 含氧酸反应生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应精选学习资料 -名师归纳总结-第 4 页，共 15 页酚酚羟基OH（Mr：94）OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO 相当于两个CHO 有极性、能加成。1.与 H2、HCN 等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦 试 剂、斐 林 试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与 H2、HCN 加成为醇不 能 被 氧 化 剂 氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰 基影响，OH能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断 羧 基 中 的 碳 氧单键，不能被H2加成3.能与含 NH2物质 缩 去 水 生 成 酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应 生 成 新 酯 和 新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基 ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R NO2硝基 NO2一硝基化合物较稳定一 般 不 易 被 氧 化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH2羧基 COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合 H+；COOH 能部分电离出 H+两性化合物能形成肽键蛋白质结构复杂不可用通式表示肽键氨基 NH2羧基 COOH 酶多肽链间有四级结构1.两性2.水解3.变性4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反应(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反应4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应精选学习资料 -名师归纳总结-第 5 页，共 15 页五、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2 FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含 碳 碳 双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂 变色）羧酸现象酸 性 高 锰酸 钾 紫 红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入 NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：CHO+Br2+H2O COOH+2HBr 而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或 过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验 SO2）（除去 SO2）（确认 SO2已除尽）（检验 CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH 溶液（除 去 挥 发 出 的Br2蒸气）洗气CH2CH2+Br2 CH2 BrCH2Br Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH 溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O 乙炔（H2S、PH3）饱和 CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4精选学习资料 -名师归纳总结-第 6 页，共 15 页提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2(C2H5O)2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3 2 CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O 乙酸（乙醇）NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O 2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH 溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+OH-=H2O 提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律1一差（分子组成差若干个CH2）2两同（同通式，同结构）3三注意（1）必为同一类物质；（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH CCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3精选学习资料 -名师归纳总结-第 7 页，共 15 页CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构 位置异构 顺反异构 官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构 位置异构 顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。（四）、同分异构体数目的判断方法1记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：2基元法例如：丁基有4 种，丁醇、戊醛、戊酸都有4 种3替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有 3 种，四氯苯也为3 种（将 H 替代 Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。4对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法 1 烃及其含氧衍生物的不饱和度 2 卤代烃的不饱和度3含 N 有机物的不饱和度（1）若是氨基 NH2，则（2）若是硝基 NO2，则（3）若是铵离子NH4+，则八、重要的有机反应及类型1取代反应酯化反应水解反应精选学习资料 -名师归纳总结-第 8 页，共 15 页C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2加成反应3氧化反应2C2H2+5O2点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O 4还原反应5消去反应C2H5OH浓17042SOHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CH CH2+KBr+H2O 7水解反应卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应8热裂化反应（很复杂）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H89显色反应精选学习资料 -名师归纳总结-第 9 页，共 15 页含有苯环的蛋白质与浓1011中和反应十、一些典型有机反应的比较1反应机理的比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以不发生失氢（氧化）反应。（2）消去反应：脱去X（或 OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：2反应现象的比较例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。精选学习资料 -名师归纳总结-第 10 页，共 15 页加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反应条件的比较同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2+H2O（分子内脱水）2CH3CH2OH浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3CH2CH2Cl+NaOHOH2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH 硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH 油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOH DHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH 银氨溶液 Ag(NH3)2OH 葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO 果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖 C12H22O11（非还原性糖）麦芽糖 C12H22O11（还原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非还原性糖）纤维素 C6H7O2(OH)3n（非还原性糖）有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物的式量的方法根据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量：M=22.4(标准状况)精选学习资料 -名师归纳总结-第 11 页，共 15 页根据气体A 对气体 B 的相对密度D，求算气体A 的式量：MA=DMB 求混合物的平均式量：M=m(混总)/n(混总)根据化学反应方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3 时，求出式量。(2)确定化学式的方法根据式量和最简式确定有机物的分子式。根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n 值，确定分子式。根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径2、有机物燃烧规律及其运用OH2COO)4(HC222mnmnmn点燃OH2COO)24(OHC222mnxmnxmn点燃(1)物质的量一定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃mnHC和mmn5HC，完全燃烧耗氧量相同。45)()4()(4mmnmmmnmn规律二：等物质的量的不同有机物mnHC、xmn)CO(HC2、xmn)OH(HC2、yxmn)OH()CO(HC22（其中变量x、y 为正整数），完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定物质的量的由不同有机物mnHC、xmn)CO(HC2、xmn)OH(HC2、yxmn)OH()CO(HC22(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为nn2HC与OHC22nn即)OH(HC22nn；22HCnn与OHC2nn即)OH(HC222nn。相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。22OHCnn即)CO(HC221nn、322OHCnn即O)(HCO(HC2221nn。相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯22HCnn与2221OHCnn即)CO(HC222nn规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O 的量相同，则氢原子数相同，符合通式xmn)CO(HC2（其中变量x 为正整数）；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量相同，则碳原子数相同，符合通式xmn)OH(HC2（其中变量x 为正整数）。(2)质量一定的有机物燃烧规律一：从 C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O 可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3 倍。可将mnHCnm/CH，从而判断%m(H)或%m(C)。推知：质量相同的烃（mnHC），m/n 越大，则生成的CO2越少，生成的H2O 越多，耗氧量越多。规律二：质量相同的下列两种有机物qmnOHC与xqxmnOHC16完全燃烧生成CO2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物qmnOHC与xqmxn75.0OHC，燃烧生成H2O 物质的量相同。规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和 H2O 的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和 H2O 的量均相同。(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在 100以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：O(g)H2COO)4()g(HC222mnmnmn点燃精选学习资料 -名师归纳总结-第 12 页，共 15 页 V 0，m/4 1，m 4。分子式中 H 原子数大于4 的气态烃都符合。V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有 C2H2符合。(4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为mn)OH(C2若耗氧量大于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为mnyx)OH()H(C2若耗氧量小于生成的CO2的物质的量时，有机物可表示为mnyx)OH()O(C2(以上 x、y、m、n 均为正整数)有机化学专题复习：有机化学计算一、有机物分子式、结构式的确定中的计算【基本步骤】有机物分子式、结构式的确定步骤可按如下路线进行：【方法指导】其中涉及以下方法：基本方法、物质的量比法（又称摩尔比法）、燃烧规律法、商余法、平均分子式法、设“1”讨论法、分子组成通式法、等效转换法、官能团法、残基分析法、不饱和度法以及综合分析法等1 实验式的确定：实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子（通过实验确定），实验式又叫最简式。若已知有机物分子中C、H等元素的质量或已知C、H等元素的质量比或已知C、H 等元素的质量分数，则N(C):N(H):N(O)=_ 若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为n(CO2)和 n(H2O),则 N(C):N(H)=_2确定相对分子质量的方法：M=m/n(M表示摩尔质量 m 表示质量 n 表示物质的量)已知有机物蒸气在标准状况下的密度：Mr=22.4*密度（注意密度的单位）已知有机物蒸气与某物质（相对分子质量为M ）在相同状况下的相对密度D：则 Mr=M*D (阿伏伽德罗定律的推论)M=M(A)*X(A)+M(B)*X(B)（M表示平均摩尔质量，M(A)、M(B)分别表示 A、B物质的摩尔质量，X(A)、X(B)分别表示A B 物质的物质的量分数或体积分数）根据化学方程式计算确定。3.有机物分子式的确定：直接法：密度（相对密度）摩尔质量1 摩尔分子中各元素原子的物质的量分子式最简式法：最简式为 CaHbOc，则分子式为（CaHbOc）n，n=Mr/(12a+b+16c)（Mr 为相对分子质量）.余数法：a)用烃的相对分子质量除14，视商和余数。M(CxHy)/M(CH2)=M/14=A若余 2，为烷烃；若除尽 ,为烯烃或环烷烃；若差2，为炔烃或二烯烃；若差为6，为苯或其同系物。其中商为烃中的碳原子数。（此法运用于具有通式的烃）b)若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即 M/12=x余，分子式为CxHy 方程式法：利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定。精选学习资料 -名师归纳总结-第 13 页，共 15 页平均分子式法：当烃为混合物时，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式。通式法：根据有机物的通式，结合反应方程式计算确定。4.结构式的确定：通过有机物的性质分析判断其结构【题型示例】1.实验式的确定例题 1：某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，该有机物含碳的质量分数为54.5%，所含氢原子数是碳原子数的2 倍；又知最简式即为分子式，则有机物的分子式为（）A CH2O B CH2O2C C2H4O2D C2H4O 2.有机物分子式的确定例题 2：写出相对分子质量为142 的烃的分子式为_ 例题 3：标准状况下1.68L 无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g，若用碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g（1）计算燃烧产物中水的质量。（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出他们的分子式（要求写出所有可能组合）例题 4：0.16g 某饱和一元醇与足量的金属钠充分反应，产生56ml 氢气（标准状况下）。则饱和一元醇的分子式为_ _.例题 5：某混合气体由两种气态烃组成。取2.24L 该混合气体完全燃烧后得到4.48L 二氧化碳（气体已折算为标准状况）和3.6g 水，则这两种气体可能是（）A CH4和 C3H8B CH4和C3H4 C C2H4和 C3H4 D C2H4 和 C2H6 3.结构式的确定：例题 6：有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1mol 乙与足量金属钠反应放出22.4LH2（标准状况），据此推断乙一定不是（）A CH2OHCH2OH B CH2OH-CHOH CH3C CH3CH(OH)CH(OH)CH3D CH3CH2OH 例题 7：某一元羧酸A，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可以跟A 起加成反应。试求：（1）A 的分子式 _（2）A 的结构式 _ 例题 8：A、B 都是芳香族化合物，1mol A 水解得到 1 molB 和 1mol 醋酸。AB 式量都不超过200，完全燃烧A、B 只生成 CO2和水，B中氧的含量为34.8%。A 溶液具有酸性，不能使三氯化铁溶液显色。（1）A、B 式量之差为 _（2）1 个 B 分子中应有 _个氧原子。（3）A 的分子式是 _（4）B 可能有的三种结构简式是_ _ _ _ _ 4、高考试题：例1 吗啡和海洛因是严格查禁的毒品，吗啡分子含C 71.58%H 6.67%N 4.91%其余为 O，已知其相对分子质量不超过300。试求：（1）吗啡的相对分子质量和分子式。（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，可以看成是2 个乙酰基（CH3CO-）取代吗啡分子的2 个氢原子所得，试求海洛因的相对分子质量和分子式。例 2、（09 海南）已知某氨基酸的相对分子质量小于200，且氧的质量分数约为0.5，则其分子中碳的个数最多为：（）A5 个 B6个 C7 个 D8 个例 3.（09 海南）某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3。(1)A的分子式为：例 4（09 江苏卷）用 NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是（）A.25 时，PH=13的 1.0L Ba（OH）2 溶液中含有的氢氧根离子的数目为0.2NA B.标准状况下，2.24L Cl2与过量稀 NaOH 溶液反应，转移的电子总数为0.2NA C.室温下，21.0g 乙烯和丁烯的混合气体中含有的碳原子数目为1.5NA D.标准状况下，22.4L 甲醇中含有的氧原子数为1.0NA 二、有机物燃烧规律及其计算燃烧通式为：CxHy(xy/4)O2xCO2y/2 H2O CxHyOz(xy/4z/2)O2xCO2y/2 H2O 1、气态烃燃烧体积的变化若水为液体，燃烧后体积缩小，减小值只与烃中氢原子数目有关；若水为气体，总体积变化也只与氢原子数目有关：H=4，V前V后；H4，V前V后；H4，V前V后。例 1、体积为 10mL 的某气态烃，在50mL 足量 O2里完全燃烧，生成液态水和体积为35 mL 气体（气体体积均在同温同压下测定），精选学习资料 -名师归纳总结-第 14 页，共 15 页此烃的分子式是（）A、C2H4B、C2H2C、C3H6D、C3H82、烃的物质的量与燃烧产物中CO2和 H2O 的物质的量的关系n(烷烃)n(H2O)n(CO2)；烯烃：n(H2O)n(CO2)；n(炔烃)n(CO2)n(H2O)。例 2、由两种烃组成的混合物，已知其中之一为烯烃。燃烧1mol 该混合物，测得产生CO2 4.0mol 及 H2O 4.4mol，试求混合烃的组成情况？3、等质量的不同烃完全燃烧消耗O2及生成 CO2和 H2O 的情况C/H 个数比越大，生成CO2越多；H/C 值越大，生成水越多，消耗O2也越多；实验式相同的不同烃，上述三者对应都相等。例 3、完 全 燃 烧 某 混 合 气 体，所 产 生 的CO2的 质 量 一 定 大 于 燃 烧 相 同 质 量 丙 烯 所 产 生CO2的 质 量，该 混 合 气 体 是（）A、乙炔、乙烯B、乙炔、丙烷C、乙烷、环丙烷D、丙烷、丁烯4、总质量一定的两种有机物以任意比混合，完全燃烧消耗O2及生成 CO2和 H2O 为定值CO2或 H2O 为定值，两种有机物满足C 或 H 的质量分数相等，包括实验式相同的情况；消耗O2不变，满足实验式相同。例 4、某种含三个碳原子以上的饱和一元醛A 和某种一元醇B，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧生成CO2和 H2O 的质量不变。（1）醇 B 应符合的组成通式？（2）醇 B 的分子结构满足的条件？5、等物质的量的不同有机物完全燃烧，消耗O2及生成 CO2和 H2O 相等CO2或 H2O 相等，分子式中碳原子或氢原子个数相等；消耗 O2相等，燃烧通式中O2系数相等，或将分子式变形，提出(CO2)m(H2O)n后剩余部分相等。例 5、燃烧等物质的量的有机物A 和乙醇用去等量的O2，此时乙醇反应后生成的水量是A 的 1.5 倍，A 反应后生成的CO2 是乙醇的1.5 倍，A 是（）A、CH3CHO B、C2H5COOH C、CH2=CHCOOH D、CH3-CH(CH3)-OH 6、总物质的量一定的不同有机物以任意比混合1、消耗 O2和生成水为定值：两分子式满足H 相等，相差n 个 C，同时相差2n 个 O。2、消耗 O2和生成 CO2为定值：两分子式满足C 相等，相差n 个 O，同时相差2n 个 H。例 6、有机物 A、B 分子式不同，它们只可能含C、H、O 中的两种或三种。如果将A、B 不论以何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧时，消耗的O2和生成的水的物质的量也不变。（1）A、B 组成必须满足的条件？（2）若 A 是 CH4，则符合上述条件的化合物B 中相对分子质量最小的是？并写出含有CH3的 B的两种同分异构体？7、根据有机物完全燃烧消耗O2与 CO2的物质的量之比，推导有机物可能的通式将 CaHbOc提出若干个水后，有三种情况：V(O2)/V(CO2)1，通式为Ca(H2O)n；V(O2)/V(CO2)1，通式为(CaHx)m(H2O)n；V(O2)/V(CO2)1，通式为(C aOx)m(H2O)n例 7、现有一类只含C、H、O 的有机物，燃烧时所消耗O2和生成的 CO2的体积比为54(相同状况)按照上述要求,该化合物的通式可表示为？(最简化的通式)并写出这类化合物相对分子质量最小的物质的结构简式？精选学习资料 -名师归纳总结-第 15 页，共 15 页