选514研究有机化合物的一般步骤和方法

教学目标教学目标: 1.1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法掌握有机化合物分离提纯的常用方法 和分离原理和分离原理 2.2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程了解鉴定有机化合物结构的一般过程 与方法与方法教学重点教学重点: 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理教学难点教学难点: 鉴定有机物结构的物理方法介绍鉴定有机物结构的物理方法介绍第四节第四节 研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 研究有机化合物的步骤研究有机化合物的步骤粗粗产产品品分离分离提纯提纯定性定性分析分析定量分析定量分析除除杂杂质质确定确定组成组成元素元素质质量量分分析析测测定定相相对对分分子子质质量量结结构构分分析析实验式实验式或最简式或最简式分子式分子式结构式结构式每一个操作步骤每一个操作步骤是怎样完成的呢是怎样完成的呢? ? 内容复习内容复习1、混合物分离中常用的操作有哪些、混合物分离中常用的操作有哪些?2、的基本原理和操作要领？的基本原理和操作要领？3 3. .分离除杂的基本原则分离除杂的基本原则:4.怎样获得一种纯净的有机产品呢？怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源来源:2)分离提纯的方法分离提纯的方法天然或人工合成天然或人工合成3)确定分子结构确定分子结构:组成元素组成元素分子组成分子组成分子结构分子结构考考虑虑实验式分子式结构式不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原. .分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定确定实验式实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定确定分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式第四节第四节 研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 加吸加吸水剂水剂蒸馏蒸馏一一. .分离提纯分离提纯1. 蒸馏：蒸馏： (a)概念概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使利用混合物中各种成分的沸点不同而使 其分离的方法。如其分离的方法。如；(b)适应对象适应对象: 常用于分离提纯常用于分离提纯液态液态有机物；有机物；(c)条件条件: 有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质 沸点相差较大（沸点相差较大（3030左右）左右）(d)实例实例:课本课本P17P17实验实验1-1 1-1 工业乙醇的蒸馏工业乙醇的蒸馏 (e)装置和操作装置和操作含杂含杂工业工业乙醇乙醇95.6%(m/m)工工业乙醇业乙醇无水乙醇无水乙醇（99.5%99.5%以上）以上）蒸馏蒸馏蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶冷冷凝凝管管温度计温度计尾尾接接管管冷水冷水热水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项 注意仪器组装的注意仪器组装的顺序顺序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；加热温度不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；加热温度不得超过混合物中沸点最高物质的沸点；不得超过混合物中沸点最高物质的沸点； 蒸馏烧瓶盛装液体以蒸馏烧瓶盛装液体以1/2为宜，最多不超过容积为宜，最多不超过容积的的2/3，不得少于，不得少于1/3，不得将全部溶液蒸干；，不得将全部溶液蒸干； 需使用沸石或需使用沸石或碎瓷片碎瓷片； 冷凝管水流冷凝管水流方向：应与蒸汽流方向相反方向：应与蒸汽流方向相反（逆流：（逆流：下进上出）；下进上出）； 温度计水银球温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出测量馏出蒸气的温度蒸气的温度；练习练习1A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯通过蒸馏可获得通过蒸馏可获得95.6%乙醇和乙醇和4.4%水的水的共沸混合物，要想得到更纯净乙醇，可共沸混合物，要想得到更纯净乙醇，可选用的方法是选用的方法是2.2.重结晶重结晶(操作操作) a. 概念概念: :利用被提纯物质与杂质利用被提纯物质与杂质( (固体）在同一固体）在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 b.b.关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。 c.c.选择溶剂的条件：选择溶剂的条件： (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温 度的影响较大。度的影响较大。 e e. .实例实例：苯甲酸的重结晶：苯甲酸的重结晶P/18P/18图图1-81-8 粗产品粗产品加热溶解加热溶解趁热过滤趁热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？不是，温度降低溶解度减小，不是，温度降低溶解度减小，不仅是被提纯物质，杂质也不仅是被提纯物质，杂质也一样，故纯度反而下降。而一样，故纯度反而下降。而且，温度极低时水也一起析且，温度极低时水也一起析出带来很多麻烦，故不是温出带来很多麻烦，故不是温度越低越好度越低越好。 d d. .仪器和操作仪器和操作 思考与交流思考与交流1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？并加以提纯？2 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？物的溶解度需符合什么特点？3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部可溶性杂质和部分被提纯物分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤，洗涤滤，洗涤如何洗涤结如何洗涤结晶？如何检晶？如何检验结晶洗净验结晶洗净与否？与否？洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：用胶头滴管的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗涤效果检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。3.3.萃取萃取 A.原理：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的利用混合物中一种溶质在互不相溶的 两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶 剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶 液中提取出来的方法。液中提取出来的方法。 B.主要仪器：主要仪器：分液漏斗分液漏斗 C.操作操作过程过程振振荡荡静静置置分分液液D. 萃取类型萃取类型 1)1)液液液萃取液萃取 2)2)固固液萃取：液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出是用有机溶剂从固体物质中溶解出 有机物的过程。有机物的过程。4.4.色谱法色谱法 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素阅读阅读：P19 “科学视野科学视野”常用萃取剂常用萃取剂: 乙醚、石油醚、二氯乙烷乙醚、石油醚、二氯乙烷常用吸附剂常用吸附剂: 碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭 萃取过程要注意以下几点：萃取过程要注意以下几点： 试剂上口倒入分液漏斗，其量不试剂上口倒入分液漏斗，其量不能超过漏斗容积的能超过漏斗容积的2/32/3； 振荡倒转，握住旋塞；振荡倒转，握住旋塞； 分液漏斗静置、分液，分液时下分液漏斗静置、分液，分液时下层液体从漏斗口放出，上层液体层液体从漏斗口放出，上层液体从上口倒出。从上口倒出。练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水现有三组混合液：现有三组混合液：乙酸乙酯和乙醇钠溶液乙酸乙酯和乙醇钠溶液乙醇和丁醇溴化钠和单质溴的水溶液。乙醇和丁醇溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液正确的方法依次是：分离上述各混合液正确的方法依次是： A 分液、萃取、蒸馏分液、萃取、蒸馏 B 萃取、蒸馏、分液萃取、蒸馏、分液 C 分液、蒸馏、萃取分液、蒸馏、萃取 D 蒸馏、萃取、分液蒸馏、萃取、分液练习练习3研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定确定实验式实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定确定分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式 5.8g5.8g某有机物完全燃烧某有机物完全燃烧, ,生成生成13.2gCO13.2gCO2 2，5.4g 5.4g H H2 2O O。该有机物含有哪些元素。该有机物含有哪些元素? ?能否求出其分子式能否求出其分子式和结构式？和结构式？ 问题导学 解解:先确定先确定5.8g5.8g该有机物中各组成元素的质量：该有机物中各组成元素的质量：因因m(C)=13.2g12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, 则则m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6gn(C) : n(H) : n(O) = ： ： 1.6g 3. 6g 0.6g12116= 3 ：6 ：1则该未知物则该未知物A的实验式为的实验式为C3H6O 再确定该有机物中各元素的原子数之比：再确定该有机物中各元素的原子数之比：二二.元素分析与相对分子质量的测定元素分析与相对分子质量的测定定性分析定性分析有机物的组成元素分析有机物的组成元素分析定量分析定量分析分子内各元素原子的质量分数分子内各元素原子的质量分数分析方法分析方法李比希氧化产物吸收法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法现代元素分析法原理：原理：实验式（最实验式（最简式）简式）有机物有机物燃烧燃烧简单的无机物简单的无机物通过无机物通过无机物的质量的质量有机物元素原子有机物元素原子的质量分数的质量分数原子最简单原子最简单的整数比的整数比 1. 确定有机化合物的元素组成确定有机化合物的元素组成首先要确定有机物中含有哪些元素首先要确定有机物中含有哪些元素4.2 有机物分子式与结构式的确定有机物分子式与结构式的确定如何确定有机物中如何确定有机物中C、H、O等元素的质量分数？等元素的质量分数？李比希法（燃烧法）李比希法（燃烧法）传统的元素分析方法传统的元素分析方法现代元素分析法现代元素分析法1 1、元素分析方法（燃烧法）：、元素分析方法（燃烧法）： 李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法元素分析仪元素分析仪“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原的原理：理：取定量含取定量含C、H（O）的有）的有机物机物加氧化铜加氧化铜 氧化氧化H2OCO2用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓浓溶液吸收溶液吸收得前后得前后质量差质量差得前后得前后质量差质量差计算计算C、H含量含量计算计算O含量含量得出实验式（最简式）得出实验式（最简式）例例2.3g某有机物某有机物A完全燃烧后，生成完全燃烧后，生成0.1molCO2和和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气体与空气的相对分，测得该化合物的蒸气体与空气的相对分密度是密度是1.6，求该化合物的分子式，求该化合物的分子式（1）求该有机物组成元素的质量）求该有机物组成元素的质量（2）该有机物的相对分子质量）该有机物的相对分子质量（3）求该有机物分子中各元素原子数目比）求该有机物分子中各元素原子数目比（1）求该有机物组成元素的质量）求该有机物组成元素的质量C C-CO2 H 2H-H2O 12 44 2 18 m（C） 44g/mol*0.1mol m(H) 2.7g m(C)=1.2g m(H)=0.3g m(C)+ m(H)=1.2g+0.3g=1.5g2.3g该有机物含有该有机物含有O元素元素 m(O)= m(A)- m(C)- m(H)=2.3g-1.5g=0.8g （2）该有机物的相对分子质量）该有机物的相对分子质量Mr（A）=d*Mr（空气）（空气）=1.6*29=46（3）求该有机物分子中各元素原子数目比）求该有机物分子中各元素原子数目比N（C）：）：N（H） ：N（O）=(1.2g/12g/mol) :(0.3 g/1g/mol) :(0.8g/16g/mol)=2:6:1该有机物实验式为该有机物实验式为C2H6OMr（C2H6O）=46所以该有机物的分子式为所以该有机物的分子式为C2H6O例例2某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、）中碳、氢的质量分数，取维生素氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分数，氢的质量分数是是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式： （3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的分子式，请写出它的分子式C3H4O3 414.55肯定含有氧肯定含有氧C6H8O6 某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测定该未知物实验测定该未知物A中碳的质量分数为中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数氢的质量分数13.14%，试求该未知物，试求该未知物A的实验式。的实验式。案例分析 解解:(1)(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数因因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70%（2 2）再求各元素原子的个数比）再求各元素原子的个数比N(C):N(H):N(O) = : :34.70%52.16%13.14%12116= 2 ：6 ：1则该未知物则该未知物A的实验式为的实验式为C2H6O问题解决问题解决:若要确定它的分子式若要确定它的分子式,还需要什么条件？还需要什么条件？例例1某烃含氢元素的质量分数为某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的，求此烃的实验式。又测得该烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量相对分子质量是是58，求该，求该烃的分子式。烃的分子式。【问题解决实例】 解答解答由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为的质量分数为(10017.2)%82.8%。 则该烃中各元素原子个数之比为：则该烃中各元素原子个数之比为：注意注意:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数 比比, ,是该烃的实验式是该烃的实验式, ,不是该烃的分子式不是该烃的分子式. .若设若设 该烃有该烃有n个个C2H5, ,则则n=58/29=2n=58/29=2因此因此, ,该烃的分子该烃的分子 式为式为C4H10。5:212 .17:128 .82)H(: )C(NN 例例2 :燃烧某有机物燃烧某有机物A 1.50g,生成生成1.12L(标况标况)CO2和和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密该有机物的蒸气对空气的相对密度是度是1.04，求该有机物的分子式。，求该有机物的分子式。【问题解决实例】 【解答解答】 又因该有机物的相对分子质量又因该有机物的相对分子质量 实验式实验式CH2O即为分子式。即为分子式。 0.6g22.4L/mol1.12Lmol12g(C)1m0.1g2mol0.05molmol1g(H)1m1.5g0.7g0.1g0.6g)H()C(mm0.8g0.1g)(0.6g1.5g)O(m1:2:1mol16g0.8g:mol1g0.1g:mol12g0.6g)O(: )H(: )C(111NNN30291.04(A)M练习练习2（11试测题）吗啡和海洛因都是严格查试测题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为、其余为O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。试求：吗啡的分子量；吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子量；海洛因的分子式。因的分子量；海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO53692 2. .确定有机物分子式的一般方法确定有机物分子式的一般方法(1)(1)直接法直接法（已知分子量或者相关条件情况）（已知分子量或者相关条件情况）一般做法：一般做法：密度（相对密度）密度（相对密度） 摩尔质量摩尔质量 _ 分子式分子式（2 2）最简式法）最简式法 确定最简式（实验式）：确定最简式（实验式）： 求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）分子式分子式1 1摩尔分子中各元素原子的物质的量摩尔分子中各元素原子的物质的量_ 根据有机物各元素的质量分数求出分子组根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比成中各元素的原子个数比(最简式最简式)n = Mr,得出分子式得出分子式 3. 求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M = m / n （2）标况下标况下有机蒸气的密度为有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L （3）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （4）质谱法（最精确、最快捷的方法）质谱法（最精确、最快捷的方法）【小结小结】确定有机化合物结构一般过程：确定有机化合物结构一般过程：红外光谱、核磁共振等波红外光谱、核磁共振等波谱分析确定谱分析确定结构式结构式元素定量分析元素定量分析确定确定实验式实验式质谱等测定相对分质谱等测定相对分 子质量确定子质量确定分子式分子式知识补充知识补充 常见官能团及其不饱和度常见官能团及其不饱和度