化学第1部分 核心突破 6 有机化学基础（选考）

核心专题突破第一部分第一部分专题六有机化学基础专题六有机化学基础( (选考选考) )20172017考点解读考点解读高频考点 1以高聚物的有机合成为载体，考查有机正向合成或逆向合成的方法策略。 2以提供合成信息，考查学生的学习能力、理解能力和知识迁移的能力。 3深刻考查有机物核心理念结构决定性质，包括成键方式、不饱和度、官能团、同分异构体的种类数等，考查学生的有机建构能力和空间想象能力。 4考查有机反应类型和化学反应方程式的书写，有机物的分离和除杂等，树立有机物之间的转化思想。复习时要强化以基本典型代表物质的结构与性质为基础巩固基础知识；以各物质之间的转化为模型掌握有机物之间转化的规律与反应特点。掌握基本概念要准确，把握实质、内涵是关键，比如同系物的概念，首先要确保同类才能比较；抓住官能团的核心，学会类比，求异思维。以官能团为核心对有机物进行分类、识别、判断、推理、分析是有机化学的主要内容。以官能团为标志，去识别有机物类别；以官能团为依据，去推断已知或未知有机物性质；以官能团为中心，去分析反应历程、把握反应方向、预测生成物；以官能团为主线，掌握有机物衍变关系、熟悉反应规律。同时在训练中注意获取信息、积极处理信息、培养应变能力，充分接受信息，挖掘隐含信息、熟悉掌握陌生信息，积极处理信息。通过一定有机合成的训练，掌握有机物的合成思路与方法。备考策略栏目导航栏目导航2 2年考情回顾年考情回顾热点题型突破热点题型突破热点题源预测热点题源预测对点规范演练对点规范演练2 2年考情回顾年考情回顾设问方式以新物质为载体，通过物质结构的分析、考查官能团的主要性质和反应类型例(2016全国卷乙，38)，(2016全国卷甲，38)同分异构体的书写和数目的判断例(2016全国卷乙，38)，(2016全国卷甲，38)，(2016全国卷丙，38)通过有机框图形式展示有机物之间的转化和合成路线，依据题目提供的分子式、反应条件及信息进行有机结构推断例(2016全国卷乙，38)，(2016全国卷甲，38)，(2016全国卷丙)，(2015全国卷，38)，(2015全国卷，38)依据题设要求，设计有机物的简单合成路线和流程例(2016全国卷乙，36)，(2015全国卷，38)，(2015全国卷，38)审题要点记住常见九种官能团的结构与性质，碳碳双键、碳碳三键、卤素原子、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、肽键抓住有机合成一条线：炔烃卤代烃醇醛羧酸酯掌握三种方法：限定条件下同分异构体的书写方法，同分异构体数目的确定方法，有机物分子式，结构式的确定方法理解七大反应类型：取代、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原解题模板有机物分子结构的确定问题：计算有机物的相对分子质量确定有机物的分子式确定原子团与特征结构确定有机物的结构同分异构体的书写与判断问题：确定有机物种类写出有机物的所有碳架结构选择适宜的方法确定官能团结构位置确定有机物的结构有机综合推断问题：分析有机物结构对照框图与已知信息解答问题有机合成问题：明确已知有机物的转化关系及结构特点分析所给原料及目标合成物质的结构特点选对推断方法，破译路线图 解题规律： 1题型：填空题。 2考向：考查的重点内容、常见的命题角度有：根据有机物的结构判断有机物的性质，根据有机物的性质推断有机物的结构，命题形式上仍以官能团为中心。热点题型突破热点题型突破题型一有机物的组成、结构与性质题型一有机物的组成、结构与性质 方法点拨： 1烃的结构与性质2.烃的衍生物的结构与性质有机物官能团代表物主要化学性质卤代烃X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇(醇)OH乙醇取代、催化氧化、消去、脱水、酯化酚(酚)OH苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制的Cu(OH)2悬浊液反应羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解3.基本营养物质的结构与性质有机物官能团主要化学性质葡萄糖OH、CHO具有醇和醛的性质蔗糖、麦芽糖前者无CHO；后者有CHO前者无还原性、水解(两种产物)、 后者有还原性、水解(产物单一)淀粉、纤维素后者有OH两者均可以水解油脂COO油能发生氢化，油脂均能发生皂化氨基酸NH2、COOH两性、酯化蛋白质NH2、COOH、CONH水解 1某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是() ABr2的CC14溶液BAg(NH3)2OH 溶液 CHBrDH2A卤代烃卤代烃 【变式考法】 上述有机物的分子式是什么？它是乙醛的同系物吗？该物质能否使酸性KMnO4溶液褪色？2某有机物的结构简式如图所示，有关该物质的描述不正确的是()A该物质的分子式为C11H12O3B该物质属于芳香族化合物C该物质能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，反应类型也相同D该物质在一定条件下反应能得到环状的酯解析：A项，由结构简式可知有机分子式为C11H12O3，正确；B项，分子中含有苯环，为芳香族化合物，正确；C项，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，都可褪色，但反应类型不同，错误；D项，含有羧基和羟基，可发生酯化反应生成环状的酯，正确。C 3(2015重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是() AX、Y和Z均能使溴水褪色 BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 CY既能发生取代反应，也能发生加成反应 DY可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体B (4)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含有CHO。 (5)能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有COOH。 (7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。 (8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖(单糖例外)或蛋白质等。 (9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 (10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。 解题规律： 1题型：填空题(选做)。 2考向：根据有机物的性质及题干信息书写或判断有限制条件的同分异构体，主要在碳链异构的基础上考查官能团异构，另外根据反应物和生成物的结构或反应条件判断反应类型也是高考热点。题型二同分异构体及有机反应类型题型二同分异构体及有机反应类型 2有机物类型与有机反应类型的关系有机反应类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、糖类等水解反应卤代烃、酯、除单糖外的糖类、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反应卤代烃、醇等有机反应类型有机物类型氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3溶液发生显色反应酚类 1(2015江苏卷)写出同时满足下列条件的 E()的一种同分异构体的结构简式： _。 .分子中含有2个苯环 .分子中含有3种不同化学环境的氢3 (1)分子对称性越高，氢原子种类越_。 (2)遇FeCl3显紫色，则属于_，必有OH直接与苯环连接，对比原物质，可作苯环侧链的只有2个碳原子和一个不饱和度，故只能再形成一个_，两个取代基本只有邻、间、对三种位置。 (3)只有一种氢，必为对称性很高的环状结构，3个双键对称分布在支链上。 (4)发生银镜反应，必有官能团_，则侧链种类为两个OH与一个CHO。 少少酚类酚类CHCH2CHO 2(2016云南昆明质检)C8H8O2符合下列要求的同分异构体数目是() 属于芳香族化合物能与新制氢氧化铜溶液反应能与氢氧化钠溶液反应 A10 种B21 种 C14 种D17 种 解析：属于芳香族化合物，含有1个苯环；能与新制氢氧化铜溶液反应，含醛基或羧基；能与NaOH溶液发生反应，含有酚羟基或酯基或羧基，可能结构有B 请回答下列问题： (1)AB、AC、CE、DA、DF的反应类型分别为_、_、_、_、_。 (2)A的结构简式为_；G的结构简式为_。加聚反应加聚反应加成反应加成反应取代反应取代反应(或水解反应或水解反应)消去反应消去反应氧化反应氧化反应(3)写出下列反应的化学方程式： CA：_；F与银氨溶液：_；DHI：_。 (2)有机反应条件与反应类型的关系 在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 能与溴水或溴的CC14溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。 解题规律： 1题型：卷(选做)填空题。 2考向：通过文字表述或框图转化中的特征反应条件、特征现象、特殊转化关系推断官能团进一步确定有机物结构简式，综合性强、思维容量大，是高考重点题型。题型三有机物的推断题型三有机物的推断方法点拨：有机物推断题的突破方法1根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。2根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水因化学反应褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基，含有酚类有机物。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO，存在含CHO的有机物。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH，属于羧酸类有机物。 (2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。1(2015全国卷)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1)A的名称是_，B含有的官能团是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。乙炔乙炔碳碳双键、酯基碳碳双键、酯基加成反应加成反应消去反应消去反应 (3)C和D的结构简式分别为_、_。 (4)异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：_、CH3CH2CH2CHO11 (6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线： _。CH3CH2CH2CHO同同 【变式考法】 试总结常见的有机反应条件所对应的反应类型。 答案：光照一般为链烃与卤素的取代反应；浓硫酸加热，可能是酯化反应，醇类的分子间脱水或消去反应，苯的硝化反应等；NaOH水溶液加热，可能是卤代烃的水解反应或酯类物质的碱性水解；NaOH醇溶液加热必为卤代烃的消去反应；若是H2加催化剂，一般为加成反应；Fe粉加卤素单质，一般为苯环上的取代反应；铜或银是醇的催化氧化反应的催化剂。羟基、羧基羟基、羧基CH3CH(OH)COOCH32 (5)写出反应的化学方程式 _。5 3(2016山东济南二模)有机物A(C11H12O2)可用来调配果味香精，其合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)上述合成过程中没有涉及的反应类型有_(填字母)。 a酯化反应b加成反应c消去反应d氧化反应e还原反应 (2)写出结构简式：C_；A_。 (3)写出H生成G的化学方程式： _。e (4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式： _。有机合成热点题源预测热点题源预测考向预测考查角度一般为依据给定的合成路线及路线图中的原料和一些反应信息，要求考生推断出合成路线中一些未知物，以及设计合成线路和线路的选择、评价，考查考生的迁移能力和综合解决问题的能力，以及灵活运用教材中知识的能力。(1)运用“三看”突破物质间的变化：看碳链结构变化。根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减，形状的变化(如链状变为环状)，确定反应的过程。看官能团的变化。如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。解题关键看反应条件。观察反应过程的反应条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应，以及反应类型。(2)运用合适推断方法，确定有机物结构：正向推断法：正向推断法是在已知反应物条件下的推断，从已知反应物入手，结合反应条件、分子式、碳链变化等信息，推断合成过程的中间体，逐步推向目标有机物。逆向推断法：以题中要求最终产物为起点，结合反应条件，一步步逆推，确定起始原料。正向逆向综合法：其实多数题目需要我们灵活运用正向推断法和逆向推断法，可能推断过程中一部分使用正向推断法，一部分使用逆向推断法，综合运用正推法和逆推法，总结分析得到答案。失分防范解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写；正确书写有机物反应，注意不要漏掉水等。有些题目解答过程可能和析题过程交替进行，从而使解题过程不断深入，此外有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。另外，有机合成中经常涉及有机物官能团的衍变，保护及碳链的增减等。 【预测】(2015山东卷)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：请回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为_；B的结构简式为_。(2)由物质C和D反应生成PTT的化学方程式为_。反应类型为_。(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有_种。碳碳双键、醛基碳碳双键、醛基HOCH2CH2CHO缩聚反应缩聚反应3对点规范演练对点规范演练