(广东专版)2022高考化学二轮复习 第一部分 专题十五 有机化学基础(选考)专题强化练

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(广东专版)2022高考化学二轮复习 第一部分 专题十五 有机化学基础(选考)专题强化练1(2018全国卷)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题: (1)A的化学名称是_。(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为_。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。(4)D的结构简式为_。(5)Y中含氧官能团的名称为_。(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为_。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。解析:A到B的反应是在光照下的取代,Cl应该取代饱和碳上的H,所以B为;B与NaCN反应,根据C的分子式确定BC是将Cl取代为CN,所以C为;C酸性水解应该得到CHCCH2COOH,与乙醇酯化得到D,所以D为CHCCH2COOCH2CH3,D与HI加成得到E。根据题目的已知反应,要求F中一定要有醛基,在根据H的结构得到F中有苯环,所以F一定为;F与CH3CHO发生题目已知反应,得到G,G为;G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。(1)A的名称为丙炔。(2)B为,C为,所以方程式为:。(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应,G生成H的反应是加成反应。(4)D为CHCCH2COOCH2CH3。(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)E和H发生偶联反应可以得到Y,将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为。(7)D为CHCCH2COOCH2CH3,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为332,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以分子有6种:CH3COOHCCCH2CH3CH3CCCOOCH2CH3CH3COOCH2CCCH3CH3CCCH2COOCH3CH3CH2COOHCCCH3CH3CH2CCCOOCH3答案:(1) 丙炔(2)CH2ClNaCNCH2CNNaCl(3)取代反应加成反应(4)CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6) 2科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗,具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下:已知:2HCHONaOHCH3OHHCOONa (DielsAider反应)丁烯二酸酐结构简式为当每个1,3丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时,有两种产物:CH2ClCH=CHCH2Cl;CH2ClCHClCH=CH2。请回答下列问题:(1)物质A中的含氧官能团名称为_;第步反应中除生成外,还生成另一产物,此产物的结构简式为_。(2)写出H的结构简式_;第步反应的反应类型是_。(3)药物W与N互为同分异构体。能与FeCl3溶液发生显色反应能与Na2CO3溶液反应生成气体1 mol N能与3 mol NaOH完全反应写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式(不考虑立体异构)_。(4)下面是合成X的路线图:则X的结构简式为_。(5)结合题中有关信息,写出由制备丁烯二的合成路线流程图_(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:。解析:由题中信息可知,A在碱性条件下发生反应生成OH和经酸化生成,受热发生脱羧反应生成,接着 与丁烯二酸酐发生双烯合成生成H,H为,最后H与氢气发生加成反应生成W。(1)物质A中的含氧官能团名称为醛基、醚键;由题中信息可知,醛在碱性条件下可以发生歧化反应生成羧酸盐和醇,所以,第步反应中除生成外,还生成。(2)H的结构简式;第步反应的反应类型是加成反应或还原反应。(3)药物W(分子式为C8H8O4)与N互为同分异构体。N满足下列条件:能与FeCl3溶液发生显色反应,说明N分子中有酚羟基;能与Na2CO3溶液反应生成气体,说明N分子中有羧基;N分子中除苯环外只有2个C和4个O,1 mol N能与3 mol NaOH完全反应,故N分子中有1个羧基和2个酚羟基。满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N有或。(4)由合成X的路线图并结合题中信息可知,与丁烯二酸酐发生双烯合成生成X, 则X的结构简式为。(5)由制备丁烯二酸酐,首先利用题中信息,发生脱羧反应生成,然后与溴发生1,4加成反应生成,接着在碱性条件下发生水解反应生成,最后发生氧化反应生成。具体合成路线如下 :。答案:(1)醛基、醚键(2)加成反应(或还原反应)(3) (4)3由化合物A 等为原料合成蒽环酮的中间体G 的合成路线如下:已知以下信息:B中含有五元环状结构;(CH3CO)2O或CH3COOC2H52CH3CH2OH。回答下列问题:(1)A的化学名称是_。(2)由B生成D和F生成G的反应类型分别是_、_。(3)D的结构简式为_。(4)由E生成F的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是D的同分异构体,X分子中除苯环外不含其他环状结构,X能与Na2CO3溶液反应,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1122。写出1种符合要求的X的结构简式:_。(6)写出以环戊烯()和丙烯酸乙酯()为原料制备化合物的合成路线:_(其他试剂任选)。解析:由AB,以及B 中含有五元环状结构,可知A为:CH3CH2CH2CH3,B为;由BCD可知D为:,根据分析可以回答下列问题:(1)A的结构简式为CH3CH2CH2CH3,化学名称是正丁烷。(2) 由B()生成D()的反应为加成反应,由的反应为消去反应。(3)根据分析可知D的结构简式为:;(4)Ts为,由E 与Ts发生取代反应生成F 的化学方程式为:;(5)X 能与Na2CO3溶液反应,说明含有羧基, 分子中除苯环外不含其他环状结构,核磁共振氢谱有4 组峰,峰面积之比为112 2,符合该条件的有: 。(6)根据已知条件结合中间体G 的合成路线图,的合成路线可以设计如下:答案:(1) 正丁烷(2)加成反应消去反应(3)(4)(5) (或其他合理答案)(6)4(2017全国卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。(4)由E生成F的反应类型为_。(5)G的分子式为_。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有_种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为_、_。解析:A的化学式为C2H4O,其核磁共振氢谱为单峰,则A为;B的化学式为C3H8O,核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611,则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3;D的化学式为C7H8O2,其苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应,则苯环上有酚羟基和CH2OH,且为对位结构,则D的结构简式为。(1)A的结构简式为。(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3,其化学名称为2丙醇(或异丙醇)。(3)C和D发生反应生成E的化学方程式为。(4) 。(5)有机物G的分子式为C18H31NO4。(6)L是的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,说明L的分子结构中含有2个酚羟基和1个甲基,当2个酚羟基在邻位时,苯环上甲基的位置有2种,当2个酚羟基在间位时,苯环上甲基的位置有3种,当2个酚羟基在对位时,苯环上甲基的位置有1种,满足条件的L共有6种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为。答案:(1) (2)2丙醇(或异丙醇)(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)65花椒毒素(I)是白芷等中草药的药效成分,也可用多酚A为原料制备,合成路线如下:回答下列问题:(1)的反应类型为_;B分子中最多有_个原子共平面。(2)C中含氧官能团的名称为_;的“条件a”为_。(3)为加成反应,化学方程式为_。(4)的化学方程式为_。(5)芳香化合物J是D的同分异构体,符合下列条件的J的结构共有_种,其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式为_。(只写一种即可)。苯环上只有3个取代基;可与NaHCO3反应放出CO2;1 mol J可中和3 mol NaOH。(6)参照题图信息,写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选) :_。解析:根据B的结构简式和生成B的反应条件结合A的化学式可知,A为;根据C和D的化学式间的差别可知,C与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成D,D为,结合G的结构可知,D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E,E为;根据G生成H的反应条件可知,H为。(1)根据A和B的结构可知,反应发生了羟基上氢原子的取代反应; B()分子中的苯环为平面结构,单键可以旋转,最多有18个原子共平面。(2)C()中含氧官能团有羰基、醚键;反应为D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E,“条件a”为浓硫酸、加热。(3)反应为加成反应,根据E和G的化学式的区别可知F为甲醛,反应的化学方程式为;(4)反应是羟基的催化氧化,反应的化学方程式为;(5)芳香化合物J是D()的同分异构体,苯环上只有3个取代基;可与NaHCO3反应放出CO2,说明结构中含有羧基;1 mol J可中和3 mol NaOH,说明结构中含有2个酚羟基和1个羧基;符合条件的J的结构有:苯环上的3个取代基为2个酚羟基和一个C3H6COOH,当2个酚羟基位于邻位时有2种结构;当2个羟基位于间位时有3种结构;当2个羟基位于对位时有1种结构;又因为C3H6COOH的结构有CH2CH2CH2COOH、CH2CH(CH3)COOH、CH(CH3)CH2COOH、C(CH3)2COOH、CH(CH2CH3)COOH,因此共有(231)530种,其中核磁共振氢谱为五组峰的J的结构简式有或。(6)以为原料制备。根据流程图C生成的D可知,可以与氢气加成生成,羟基消去后生成,与溴化氢加成后水解即可生成,因此合成路线为。答案:(1)取代反应18(2)羰基、醚键浓硫酸、加热(3)(4)(5)30(6)6具有抗菌作用的白头翁素衍生物N 的合成路线如下图所示:已知:.RCH2BrRHC=CHR.RHC=CHR (以上R、R、R代表氢、烷基或芳基等)回答下列问题:(1)物质B的名称是_,物质D 所含官能团的名称是_ 。(2)物质C 的结构简式是_。(3)由H 生成M 的化学方程式为_,反应类型为_。(4) F的同分异构体中,符合下列条件的有_种(包含顺反异构),写出核磁共振氢谱有6组峰、面积比为111223 的一种有机物的结构简式_。条件:分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基存在顺反异构能与碳酸氢钠反应生成CO2(5)写出用乙烯和乙醛为原料制备化合物的合成路线_ (其他试剂任选)。解析:(1)苯环上甲基与溴元素为邻位取代,所以物质B邻溴甲苯或2溴甲苯;物质D 所含官能团为羧基和溴原子。(2)C与溴原子发生取代反应生成D,由D的结构简式可逆推出C的结构简式为。(3)G自身同时含有C=C及COOH,由已知反应可得,在一定条件下反应,C=C被打开,一端与羧基中O连接,一端增加I原子,所以H得结构简式为:H到M的反应为消去反应,在HCOCH2I中消去1分子HI,生成CO=CH2,其反应方程式为:。(4)根据能与碳酸氢钠反应生成CO2知,结构中含有COOH,由于存在顺反异构,则COOH代替其他H原子,在苯环上的结构有4种,分别为邻、间、对2,结构中除COOH中外有3种环境的H原子,则总共有12种同分异构体;根据核磁共振氢谱,分子结构中含有一个甲基,苯环两侧的取代基为对位取代,且碳碳双键中两个C仅与一个H连接,所以结构是可能为或。(5)反应的过程为:首先将乙烯中C=C打开,采用HBr加成反应,由已知反应和即可得到目的产物。答案:(1)2溴甲苯(或邻溴甲苯)溴原子、羧基
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