2022年高考化学主干核心知识一轮复习 专题十三 有机物的推断与合成教案 新人教版

2022年高考化学主干核心知识一轮复习 专题十三 有机物的推断与合成教案 新人教版【主干知识整合】一、有机物的推断有机推断的常见突破口：解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：1 特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中C、H个数比CH=11的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯CH=12的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖CH=14的有：甲烷、尿素、乙二胺2特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H2S、PH3等而带有臭味）、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3. 特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。（2）使溴水褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。O2O2O2O2（4）直线型转化：（与同一物质反应）加H2加H2醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃 醇酯羧酸醛卤代烃烯烃醇（5）交叉型转化 淀粉葡萄糖麦芽糖蛋白质氨基酸二肽（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol醋酸，产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。二、有机合成中官能团的引入方法(1)引入CC：CC或CC与H2加成；(2)引入CC或CC：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。(5)引入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；CC与H2O加成。(6)引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC与H2O加成。(7)引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。(8)引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐取代。(9)引入高分子：含CC的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。三、有机合成中官能团的消除方法(1)通过加成反应可以消除CC或CC。如CH2CH2 H2 CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除OH。如CH3CH2OHCH2CH2 H2O 、2CH3CH2OH O22CH3CHO 2H2O(3)通过加成或氧化可消除CHO。如2CH3CHO O2 2CH3COOH 、CH3CHO H2 CH3CH2OH (4)通过水解反应消除COO。如CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OH。四、有机合成中官能团位置和数目1官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OHCH2CH2 X-CH2CH2-XHO-CH2CH2OH 。(2)。2官能团位置的改变：如(1) CH3CH2CH2ClCH3CHCH2CH3CHClCH3(2) CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。【典例精析】例1.已知两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它要发生脱水反应：现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生下述一系列反应。试回答下列问题： X为 （填元素符号）； A中所含的官能团为 ，上述转化中其中属于氧化反应的共有_步（填数字）；M与NaOH溶液共热反应的所属类型是 反应。 M的结构简式为 。写出下列反应的化学方程：BD ；E和银氨溶液反应的化学方程式： 。【答案】（1）Br （2）醛基 4 取代（或水解） （3） （4） 2 CH3OHO2 2HCHO 2H2O HCOOH2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO32Ag2NH3H2O【解析】本题中给出的新信息是：当两个羟基连在同一个碳上时不稳定易脱水，所以在卤代烃水解后能直接生成醛，这样的卤代烃应是在一个碳原子上有两个卤原子。不少学生由于在阅读新信息时不能正确的转化而进入死胡同，无法再接下去进行思考。根据反应可以判断A中有醛基和羧酸钠，B为醇，由于醇B经两步氧化得到的羧酸也能发生银镜反应，说明E是甲酸，则B为甲醇。进而推断M中存在一个酯基，两个溴原子（在氢氧化钠溶液作用下发生水解反应转化为两个羟基，进而转化为醛基存在于A中），再加上F与盐酸反应的产物结构，可得到A和M的结构简式。【考点分析】本题以信息为载体考查学生对信息的分析和处理能力，在此基础上考查学生对元素推断、反应类型的判断、以及基本有机反应的书写能力。例2请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2 ；F.为烃。 请回答下列问题：（1）B的分子式为_。（2）B不能发生的反应是（填序号）_。a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d取代反应e.Br2加成反应.（3）写出DE、EF的反应类型：DE_、EF_。（4）F的分子式为_。 化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；_。（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A:_C:_ _,F的名称：_。（6）写出ED的化学方程式_。【答案】（1）C10H18O (2)b e (3)取代反应 消去反应 （4）C5H10 CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3 （CH3）2CHCH2COOH 3-甲基-1-丁烯(6)【解析】（1）根据碳价键规律不难的得到B的分子式为C10H18O；（2）再根据B中官能团的性质可得be不能发生。（3）由C相对分子质量为102以及C中有羧基这样的前提，可推得C的分子式为C5H12O2 ，再由EF肯定是消去，可得F为C5H10，E为C5H11Br.再根据C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，可得C为（CH3）2CHCH2COOH ,再根据 D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2，D为（CH3）2CHCH2C H2OH。因此DE为取代反应，EF是消去。（4）前一小题已经得到F的分子式为C5H10，通式为CnH2n,则相对分子质量为56的单烯烃为C4H8,它的同分异构体有以下四种：CH2=CHCH2CH3 ,CH2=C(CH3) 2 ,CH3CH=CHCH3 (顺反)。（4）第（3）小题已经得到了C的结构简式，与B结合成酯的结构就是A。F的结构简式为（CH3）2CHCH=C H2，应命名为3-甲基-1-丁烯；（5）其实就是卤代烃的水解。【考点分析】本题考查有机的知识点很多，如化学式的确定、物质的性质、反应类型、有机物的命名等，题目新颖，不偏不怪。主要考查考生平时的基本功。【专题训练】1 已知：有机物AF中，A 是链烃，A 与 H2 加成得到烷烃，经测定，该烷烃分子中只有两个CH3， 其一卤代物有两种同分异构体，C 与X 反应生成D。各物质之间的转化关系如下图所示：(1)写出 X的结构简式： 。 (2)写出化合物 A、E 的结构简式：A ，E 。 (3)指出下列反应的类型：CD ，EF 。 (4)写出 B与足量新制氢氧化铜悬浊液共热时发生反应的化学方程式： 。 (5)有机物G是有机物C不同类型的同分异构体，并且G能与金属钠发生反应放出无色气体， 又能发生银镜反应；又知G的同一类型的同分异构体共有多种，则其中只含有一个甲基的同分异构体的结构简式有 、 、 。2分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。已知： R-CH2X + NaOH R-CH2OH + NaCl （X代表卤素原子）氧化为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：试回答下列问题：（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；（即A中有几类氢原子）C物质的官能团名称_；E物质的结构简式_ ；（2）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)；（3）反应的化学方程式为 ；（4）写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体 。3根据图示填空化合物A含有的官能团是 。1mol A与2mol H2反应生成1molE，其反应方程式是 。与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。 4有机化合物A只含C、H两种元素，且其相对分子质量为56，与A相关的反应如下：指出反应类型：AB EF GH 写出和E同类别的所有同分异构体： 写出反应方程式：(要求注明反应的条件)EG EF C与足量的 COOH 在G中最多有 个原子处在同一个平面.5苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是_，写出A可能的两种结构简式： _、_。(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生右图所示转化：F的结构简式是_；写出下列反应的化学方程式：CE_D与浓溴水反应_B与足量NaOH溶液共热_ 6以 HCHO 和 C2H2为有机原料，经过下列反应可得化合物 N ( C4H8O2 ）。反应 1 的反应类型为_。 HOCH2CCCH2OH 分子中，在同一个平面的原子最多有_个。 化合物 M 不可能发生的反应是_（填序号）。 A氧化反应 B取代反应 C消去反应 D加成反应 E还原反应 N 的同分异构体中，属于酯类的有_种。 A 与 M 互为同分异构体，有如下转化关系。填写下列空白： A 的结构简式为_, B 中的官能团名称是_ D 的化学式为_ 写出 B 与银氨溶液反应的化学方程式： _ 在 120 时，由 A 、 B 、 E 组成的混合物 wg 与氧气充分反应，生成产物全部为气体时，消耗氧气m(O2)的质量范围为_。7相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。 已知： （苯胺，易被氧化）请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：H的结构简式是_； X到A的反应条件是 和有一步是氧化反应，有一步是还原反应，则是 反应，并说明理由 反应的化学方程式是_；有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有_种；8据报道某些简单的不饱和有机物与CO在低温、低压及催化条件下可以转变为其它有机物，如：工业上以A及CO等为原料经如下的反应，可以制取具有优良性能的合成树脂及涂料黏和剂等高分子材料。反应过程如下图所示：其中A气体在工业上用于焊接或切割金属；饮用了含有D的假酒，可能引起失明或死亡；F是一种合成树脂，用于制备塑料和合成纤维。回答下列问题：（1）F的结构简式是 。（2）B分子中含氧官能团的名称_。（3）B+DG 的反应类型是 。（4）写出反应II的化学方程式 。（5）已知G的一类同分异构体能发生银镜反应，现取0.5mol 该类同分异构体中能产生银最多的一种，与足量的银氨溶液充分反应，生成银的质量最多为 g。9 碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1:1，含氧元素的质量分数为31.58%。A遇FeCl3溶液显紫色，且能与NaHCO3反应，其苯环上的一氯取代物有两种，请回答下列问题：（1）A的分子式是 。（2）A与NaHCO3溶液反应的化学方程式 。（3）写出符合下列要求的A的同分异构体的结构简式（只需写出两种即可） 苯环上取代基数目与A相同 属于酯类 1mol该同分异构体与浓溴水发生取代反应可消耗含2mol Br210(13分) 在实验室可利用下列反应制备HCHO：2CH3OHO22HCHO2H2O，实验中，有关物质流经的主要装置如下：请回答下列问题：（1）通入A管的X是什么物质 。（2）在A、B、C管中反应，各装的是什么物质 、 、 。（3）该实验中需要加热的仪器是（选填A、B、C） 。（4）在加入必需的试剂后，继续实验的主要操作步骤依次为 （选择合适的操作及次序）。通X气体 加热A处 加热B处 加热C处 撤A处酒精灯 撤B处酒精灯 撤C处酒精灯 停止通入X气体 撤C处导管（5）产品分析：通过实验测定在相同条件下甲醇的沸点（65）显著高于甲醛（21）的主要原因是_；甲醇和甲醛在水中溶解度都比较大其主要原因是_。