高中化学 生活中常见的两种有机物乙酸 新人教必修

高中化学高中化学 生活中常见的两种有机物乙酸生活中常见的两种有机物乙酸 新人教必修新人教必修 乙酸在自然界中分布很广，在动物的组织内、排泄物和血液中都存在着乙酸。许多微生物可以将有机物通过发酵转化为乙酸。 第1页/共48页乙酸醋酸 乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含有3%-5%的乙酸，所以乙酸俗称醋酸。 第2页/共48页中国的醋文化 一般认为汉代时我国肯定已有食醋。北魏时期科学家贾思勰所著齐民要术一书中记载了23种醋及其制法。用谷物等固体发酵酿醋，是我国制醋的特点，由于曲中微生物种类多，醋中除醋酸外，还有乳酸、葡萄糖酸等有机酸，使醋的味道更好。 1972年，考古工作者在甘肃嘉峪关市发掘了一批魏晋壁画墓，这幅滤醋图真实地再现了古代酿醋的场面。 滤醋图中表现的制醋方法至今民间仍在使用。民间酿醋，用小麦和麦麸作原料，将麦子煮熟，麸子炒熟，趁热搅拌均匀，掺上醋曲，埋在屋内地下，用麻袋盖严，发酵7天左右，当闻到醇香味时，将其摊开，待晾凉以后，装在缸、罐内，然后加上适量的水，放在阳光下晒。晒过21天左右，醋料变成红紫色，把上面的一层黑皮揭去，把醋料装在滤罐里，罐底垫上谷叶或其他草叶起过滤作用，在醋料中加清水，滤出呈紫红色的液体即为醋。古人滤醋图 第3页/共48页各种各样的醋巴沙米科醋以葡萄酒和葡萄果汁为原料制成的醋，是意大利传统的醋。苹果醋以苹果的果汁为原料制成的醋，酸味柔和。葡萄醋以葡萄汁为原料制得的醋。米醋以大米为原料制成的醋。第4页/共48页你还想知道什么？第5页/共48页一、乙酸的物理性质：颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9 （易挥发）熔点：16.6 溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂思维延伸 请简单说明在实验中若遇到无水乙酸凝结成像冰一样的晶体时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸？ 在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。(无水乙酸又称为:冰醋酸)第6页/共48页冰醋酸第7页/共48页HHOCHHCOHCOOCH3结构式结构简式或HCOOCH3第8页/共48页分子式：结构式：结构简式：C2H4O2CHHHHCOO官能团：COOH（羧基）HCOO二、乙酸分子组成与结构HCOOCH3HCOOCH3羧基或第9页/共48页推测：羧基的性质想一想？羰基羟基第10页/共48页上的反应结构分析发生在羧基受C=O的影响： 断碳氧单键 氢氧健更易断上的反应发生在受-O-H的影响:碳氧双键不易断第11页/共48页乙酸为什么有酸性?第12页/共48页 你组的实验方案是什么？实验现象是什么？实验需注意的问题是什么？有什么收获和体会？(1)使指示剂石蕊试液变红(2)与活泼金属反应 (3)与碱反应(4)与碱性氧化物反应 (5)与某些盐反应酸的通性:注意:试剂的用量，实验安全。第13页/共48页 你知道生活中有哪些应用醋酸酸性的例子？第14页/共48页egg2CH3COOH + Mg(OH)2 (CH3COO)2Mg + 2H2O 2CH3COOH+CaCO3(CH3COO) 2Ca + H2O+CO2第15页/共48页2小时后12小时后第16页/共48页 居室熏醋可以预防感冒 乙酸可以使蛋白质分子失去活性，可以用来杀菌、消毒。第17页/共48页 一般的食品和饮料，超过保鲜期就会变质，而用粮食或水果酿造的酒会随着时间的延长而变得醇香，这是为什么呢？第18页/共48页实验:乙酸与乙醇的酯化反应 实验现象:液面上有透明的不溶于水的有香味的油状液体产生。思考:沸石的作用？导管为什么不能伸入液面？浓硫酸的作用？饱和碳酸钠溶液接收产物的好处？第19页/共48页2、酯化反应CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 浓硫酸作用：催化剂、脱水剂乙酸乙酯第20页/共48页探究酯化反应可能的脱水方式浓H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4=OO第21页/共48页第22页/共48页酯化反应实质：酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH + H 18O C2H5浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）第23页/共48页酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯注意：可逆反应第24页/共48页乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.如何提高乙酸乙酯的产率？4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？5.饱和Na2CO3溶液有什么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？第25页/共48页催化剂:加快化学反应速率吸水剂:增大反应进行的程度酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。防止受热不匀发生倒吸乙酸乙酯制取注意事项2. 浓硫酸的作用：6. 导管位置高于液面的目的： 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇，吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。5. 饱和碳酸钠溶液的作用：4.杂质有:乙酸;乙醇第26页/共48页2、如何稀释浓硫酸？该实验加入药品的先后顺序？1、加碎瓷片用途?3、为什么导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方?4、为什么要缓慢加热？防暴沸浓硫酸慢慢注入水中,并不断搅拌先乙醇再浓硫酸最后乙酸或先乙醇和乙酸混合再浓硫酸注意浓硫酸一定不能先加，因先加浓硫酸会有造成液体飞溅防倒吸因为反应物乙醇和乙酸的沸点较低，若用大火加热，反应物随产物蒸发而大量损失原料，温度过高可能发生其他副反应减少反应物的损失第27页/共48页催化剂:加快化学反应速率吸水剂:增大反应进行的程度2、生成物中可能有的杂质？乙醇、乙酸、反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?若饱和Na2CO3溶液中先加入酚酞，该实验又有什么现象？饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。在浅红色饱和碳酸钠溶液的液面上有无色的油状液体产生，并可闻到香味，振荡后碳酸钠溶液层红色变浅第28页/共48页、饱和Na2CO3溶液的作用是什么？（已知沸点 ：乙醇：78 ，乙酸：117.9 ，乙酸乙酯：77.5 ）1）溶解挥发出来的乙醇。2）除去挥发出来的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠, 便于闻到乙酸乙酯的香味。 3）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层。吸收挥发出来的乙醇和乙酸，分离出乙酸乙酯第29页/共48页注意事项：1.往大试管加入化学药品时，切莫先加 浓硫酸。2.加热要小心均匀的进行，防止液体剧烈沸腾，乙酸和乙醇大量挥发。3.导气管末端不要进入液体内，以防止液体倒吸。4.实验室制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。第30页/共48页多种酯就具有多种香气，所以老酒的香多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。正了。酯化反应:酸和醇起作用，生成酯和水的反应。第31页/共48页你知道生活中有哪些应用酯化反应的例子？第32页/共48页烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得无腥、香醇，特别鲜美。第33页/共48页第34页/共48页1、 酯化反应属于（ ）A中和反应 B不可逆反应C离子反应 D取代反应D第35页/共48页C2、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种生成物中水的相对分子质量为 。20第36页/共48页羧酸:分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH丙酸甲酸苯甲酸乙二酸CH2=CHCOOH（丙烯酸）第37页/共48页名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态二十六碳六烯酸(C25H39COOH) 又称DHA饱和一元羧酸的结构简式或一般通式: CnH2nO2 (n2 RCOOH）第38页/共48页+CH3COOCH3H2O+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32酯化反应v醇改变：v 酸改变：+H2OCH3CH2ONO2浓H2SO4无机含氧酸与醇可以形成无机酸酯CH2CHOOCH2NO2NO2ONO2硝化甘油浓H2SO4浓H2SO42第39页/共48页v 元数改变CCOCH2CH2OOOCH3-CH-COOHOH练习：浓H2SO4浓H2SO4+ 2H2O 酯化反应第40页/共48页 OCH3COH 酸性酯化反应羧基第41页/共48页的香料。的香料。第42页/共48页通式：酯:酸跟醇作用脱水后生成的化合物饱和一元酯的结构简式或一般通式:CnH2nO2 (n2)物理性质:命名:某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOOR ORC-O-R 低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂第43页/共48页 O O CH3C-OCH3 + H-OH CH3COH+HOCH3无机酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH小结: 1、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释)第44页/共48页第45页/共48页 乙酸是一种重要的有机化工原料，可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、过氧乙酸消毒剂、香料、燃料、医药和农药等。乙酸的用途第46页/共48页第47页/共48页感谢您的观看。第48页/共48页