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课时跟踪检测(二十八)卤代烃醇酚1(2014泰州中学模拟)以一氯乙烷为原料设计合成的方案中，最简便的流程需要经历的反应类型的顺序正确的是()A取代取代消去B消去加成取代取代C消去加成消去 D消去加成缩聚2(2014邗江中学模拟)下列实验能获得成功的是()A用溴水可鉴别苯、CCl4、苯乙烯B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D可用分液漏斗分离乙醇和水3(2014南通中学模拟)已知卤代烃在碱性条件下易水解。某有机物的结构简式如下：1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，在溶液中充分反应最多可消耗a mol NaOH，则a的值为()A5 molB6 mol C8 molD10 mol4(2014镇江一中模拟)卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3BrOH(或NaOH)CH3OHBr(或NaBr)。下列反应的化学方程式中，不正确的是()ACH3CH2BrNaHSCH3CH2HSNaBr BCH3ICH3ONaCH3OCH3NaICCH3CH2ClCH3ONaCH3ClCH3CH2ONaDCH3CH2ClCH3CH2ONa(CH3CH2)2ONaCl5(2014奔牛高级中学模拟)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)D1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴6双选题(2014盐城市摸底)鞣花酸是医药学公认的皮肤美白成分，它广泛存在于自然界多种植物及果实中。下列关于鞣花酸的性质描述正确的是()A能与FeCl3溶液发生显色反应B易发生加成、取代及消去反应C鞣花酸长期露置空气中变褐色，是因为发生了氧化反应D1 mol该物质最多可与4 mol NaOH 反应 7双选题(2014苏锡常镇徐连六市高三模拟)Cyrneine A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成：下列说法正确的是()A香芹酮化学式为C9H12O BCyrneine A可以发生加成反应、消去反应和氧化反应C香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色D与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种8双选题(2014南京、盐城模拟)棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉或陆地棉成熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物质，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A棉酚的分子式为C30H30O8B1 mol棉酚在特定条件下最多可与12 mol H2加成C棉酚可发生取代、氧化、消去反应D棉酚分子中，所有碳原子可能在同一平面上9紫外线吸收剂(Bisphenol A disalicylate，BAD)合成路线如下：已知：G核磁共振氢谱显示所有氢原子化学状态相同D、H能与FeCl3溶液发生显色反应E能使溴水褪色试回答下列(1)A的名称_。(2)EF的反应类型_；BAD的所含的含氧官能团_(写名称)。(3)FG的化学方程式_。(4)C的结构简式为_；H的结构简式为_。(5)1 mol BAD最多可与含_ mol NaOH的溶液完全反应。(6)D的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱四种不同化学环境的氢，且峰面积比为2211的是_(写结构简式)。10(2014苏锡常镇徐连六市高三模拟)多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：说明：DGH的转化中分别发生了加成反应和水解反应。(1)D中含氧官能团的名称是_。(2)CD的反应类型是_ ，H多昔芬的反应类型是_。(3)EF转化中另一产物是HBr，则试剂X的结构简式是_。(4)H分子中有_个手性碳原子。(5)写出同时满足下列条件的A物质同分异构体的结构简式_。能发生银镜反应；与FeCl3发生显色反应；苯环上的一溴代物只有2种。(6)苯甲酰氯(COCl)是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料制备苯甲酰氯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH11(2014通泰扬宿模拟)化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：(1)化合物D 中官能团的名称为_、_和酯基。(2)AB的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：_。.分子中含有两个苯环；.分子中有3种不同化学环境的氢；.不含OO。(4)实现DE 的转化中，化合物X 的分子式为C19H15NFBr，写出X 的结构简式：_。(5)已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤的目的是_。(6)上述合成路线中，步骤的产物除D外还有CHO，该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以的合成路线流程图(无机试剂任用)_。12(2014徐州、宿迁5月模拟)有机化合物Y是合成有关药物的重要中间体，可由有机化合物X经多步反应制得。有关上述两种化合物的说法正确的是()A1 mol X最多能与3 mol H2发生加成反应B在Y分子中只含有1个手性碳原子CX、Y均可以与NaOH溶液发生反应DY能发生加成、取代、消去、水解反应13(2014盐城高三第二次模拟)托卡朋是基于2012年诺贝尔化学奖的研究成果开发的治疗帕金森氏病药物，瑞士化学学报公布的一种合路线如下： (1)CD的反应类型_。(2)化合物F中的含氧官能团有羟基、_和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_。能与Br2发生加成反应；是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；在酸性条件下水解生成的两种产物都只有4种不同化学环境的氢。(4)实现AB的转化中，叔丁基锂(CH3)3CLi转化为(CH3)2CCH2，同时有LiBr生成，则X(分子式为C15H14O3)的结构简式为_。(5) 是合成神经兴奋剂回苏灵的中间体，请写出以CH3CH2CH2Br和为原料(原流程图条件中的试剂及无机试剂任用)制备该化合物的合成路线流程图。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5答 案1选BCH3CH2ClCH2CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH，选B。2选AB项，三溴苯酚在苯中不是沉淀，错；C项，应选用液溴，错；D项，乙醇与水不分层，错。3选C该有机物中的三个卤素原子可分别消耗1 mol NaOH；酯基可消耗2 mol NaOH生成酚钠与羧酸钠结构；羧基可消耗1 mol NaOH生成羧酸钠结构。与苯环连接的Cl、Br形成酚钠结构，消耗2 mol NaOH，故最多可消耗8 mol NaOH。4选CC项，卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，CH3CH2ClCH3ONaNaClCH3CH2OCH3，错误。5选D橙花醇中的羟基能发生取代反应，其中的碳碳双键可以发生加成反应，A项正确；在浓硫酸催化下脱水，其中的OH可以向下消去，也可以向左消去，可以形成二种四烯烃，B项正确；橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol橙花醇完全燃烧消耗标准状况下氧气为(15 )22.4470.4 L，C项正确；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，最多能与3 mol溴(即3160480 g)发生加成反应，D项错误。6选ACA项，分子中含有酚羟基，可与FeCl3发生显色反应，正确；B项，分子含有苯环和酯基，可以发生加成和取代反应，羟基均连接在苯环上，故不能发生消去反应，错；C项，酚羟基在空气中易被氧化，其颜色有变化，正确；D项，酚羟基和酯基均可以与NaOH发生反应，共可消耗8 mol NaOH，错。7选BCA项，香芹酮化学式为C10H14O；B项，Cyrneine A中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，含有OH，可以发生消去反应和氧化反应；C项，香芹酮和Cyrneine A中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色；D项，由香芹酮的分子式知：其不饱和度为4，酚类物质中含有苯环，不饱和度正好是4，故剩余价键都是饱和键，满足题意的同分异构体有2种：。8选ABA项，由图可知棉酚分子中含有30个C,8个O，不饱和度为16(可看作10个碳碳双键，4个环，2个醛基)，得N(H)30，正确；B项，苯环和醛基能与氢气加成，1 mol 棉酚可与(102) mol 12 mol H2发生加成反应，正确；C项，无法发生消去反应，错误；D项，分子中含有两个“”结构，构成四面体结构，所以不可能所有碳原子共平面。9解析：(5)双酚A双水杨酸酯(BAD)，它与足量氢氧化钠溶液反应生成，共消耗6 mol NaOH。(6)水杨酸的同分异构体中，包括3种羟基甲酸苯酚酯、,6种二羟基苯甲醛：、。答案：(1)苯酚(2)加成反应羟基、酯基(3) O22CH32H2O(4) (5)6(6)9或10解析：(2)C中羰基邻位碳上的氢与卤代烃发生取代反应；H与多昔芬结构上的区别是单键变双键且少了羟基，发生的是醇的消去反应。(3)EF发生的是取代反应。(4)手性碳原子是指同一碳原子上连有4个不同的基团，H分子中含有2个手性碳原子 。(5)能发生银镜反应说明含有醛基，与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，而苯环上一溴代物只有2种说明是一种对称结构，所以符合条件的为：。(6)由原料和目标物质比较发现先必须在苯环上引入1个碳原子作为取代基，然后将其氧化为苯甲酸，最后与SOCl2反应制得。答案：(1)羰基(2)取代反应消去反应(3) (4)2(5) (6) 11解析：(2)从结构分析，可知反应使C=O键转化成OH，属于还原反应。(3)说明分子结构高度对称；结合和分子结构与组成，是两个独立的苯环。再考虑剩余部分的组成，应是饱和基团；再结合高度对称，应是2个CH3和4个OH位于苯环的对称位置上面。(4)比较D和E的结构，可知X含有片段。再结合X的分子式，应另外还有2个H和1个Br，所以X为。(5)由流程，反应中OH重新出现，目的是保护羟基；结合反应的条件中出现“O3”，可知是为了防止OH被氧化。(6)根据目标产物的结构，关键是制得。结合信息要求，要断裂环上的CC键必须先有C=C键，即得到；再根据步骤连续氧化得到，然后还原得到。结合原料的特点，要再在NaOH醇溶液作用下发生消去反应。答案：(1)醚键醛基(2)还原反应(3)(4) (5)保护羟基，防止被氧化(6)12选BA项，X中含有1个苯环、1个醛基，最多能与4 mol H2发生加成反应，错误；B项，连有4个不同基团的C原子为手性碳原子，Y分子中只有1个手性碳原子，正确；C项，X属于酚，能和NaOH反应，Y不能和NaOH反应，错误；D项，Y能发生加成(苯环)，取代(苯环、OH、CH3)，消去(OH)、不能发生水解反应，错误。13解析：对比每一种物质前后的结构可知，B到C为羟基被氧化成羰基，C到D为H原子取代了苯甲基，D至E为硝化反应，E到F为H原子取代了甲基。(1)属于取代反应；(2)OH为羟基，为羰基，NO2为硝基；(3)D中含有两个苯环，当两个苯环变成萘环时，则多出两个碳原子和一个不饱和键，水解后生成物中的H有四种不同环境，则萘环上的H要对称。(4)对比A和B的结构和X的化学式，可以写出X的结构简式。叔丁基锂中的一个甲基上的H与X的醛基发生反应生成B。(5)从流程图分析，E到F为OCH3转化为OH，则可以转化为。再由A与醛、叔丁基锂反应知，与CH3CH2CHO反应，转化为，再类比B至C，可以将羟基氧化成羰基。CH3CH2CHO可以由CH3CH2CH2Br经水解、氧化得到。答案：(1)取代反应(2)硝基羰基(3) (4) (5) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH
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